1 лайк
Все дело в том, что сопряженная карбонильная группа менее электрофильнее, чем обычная карбонильная группа. Это можно объяснить двумя способами :
-
Самый простой (и казалось бы, интуитивный) способ. Когда алкен сопряжен с карбонильной группой, он как бы делокализирует электронную плотность по всей сопряженной системе. А это значит, что карбонильный атом углерода тоже получает некую электронную плотность, что и делает его менее реактивным, чем несопряженная карбонильная группа
-
Когда ВЗМО (HOMO) алкена перекрывается с НСМО (LUMO) карбонильной группы, происходит стабилизация за счет образования двух новых ВЗМО и НСМО. Новая ВЗМО будет ниже по энергии за счет делокализации, а новая НСМО будет соответственно, выше по энергии, чем НСМО несопряженной карбонильной группы. Другими словами, когда нуклеофилу дают возможность проатаковать две разные электрофильные центры, он выберет тот центр, где НСМО будет ниже по энергии (в противном случае, перекрывание было бы не особо эффективным). Поэтому и нуклеофил предпочитает атаковать несопряженную карбонильную группу
2 лайка
Значит возможно?
Вы нарисовали продукт восстановительного аминирования?
1 лайк
Да, написала
Чтобы происходило восстановительное аминирование нужно что-то, что будет восстанавливать. Восстановителей в реагентах не было
На такие вопросы в органике почти всегда один ответ: да может. Почти всегда образуется смесь самых разных продуктов. Вопрос в том в каком количестве/соотношении.
В данном случае, @Madsoul объяснил почему енамин будет образовываться в другом положении.
Но я хотел бы заметить, что для решения этой задачи (и вообще, для решения задач по органике в целом) не обязательно понимать почему каждая реакция протекает так или иначе. Я полностью согласен, что это не самая очевидная вещь. Но из цепочки, из структуры интермедиата, становится понятно какая именно группа реагирует. И в этом искусство решения синтеза: не только пытаться понять “как именно будет реагировать” та или иная группа, а посмотреть на то, что будет дальше и попробовать понять что лучше подходит к последующим реакциям. Или посмотреть и заметить, что эта часть молекулы практически не меняется за 6 реакций, а значит, скорее всего она не реагирует. На худой конец - нарисовать оба варианта и проверить какой лучше подходит.
Возможность таких рассуждений в принципе и стала основной причиной почему я не добавил подсказку, что реагирует несопряженный карбонил.
6 лайков
Хорошо, спасибо
1 лайк