4th Olympiad Pagodane



Я правильно решил?

До соединения F все правильно. Начиная с соединения F, я что-то немного сомневаюсь

2 лайка


думаю механизм такой

Это задача из 2018 преп.

2 лайка

всем спасибо

1 лайк


Ответ оказывается таким. Почему защитная группа(cyclic acetal) не исчезла в реакции D-E?

1 лайк

Для гидролиза цикличного ацеталя надо нагревать раствор в сильнокислой среде. \ce{H+/H2O} после восстановления это просто добавление слабокислого раствора чтобы quench алюмогидрид.

1 лайк

Мне вот интересно, почему CrO3 превратил B не в карбоновую кислоту, а в альдегид?

Потому что в реакционной среде нет воды. Была бы вода, образовался бы диол при одном и том же атоме углерода (старею, забыл как такие соединения называются), и произошло бы повторное окисление одной гидроксильной группы

3 лайка

Значит там воды нет от слова совсем?

В олимпиадных синтезах не указывают все условия протекания реакции, а только те, благодаря которым можно расшифровать следующее соединение. Так что иногда обозначение CrO3/Py будет окислять до кислоты, а иногда нет. В данном случае ты можешь понять, что реакция идет до альдегида по Виттигу на след стадии.

Скорее всего да, а растворитель обычно дихлорметан.

Ацеталь)))

5 лайков

Гемдиол)))

2 лайка

походу тоже уже не молодой

2 лайка

Просто интересно – вы встречали синтезы где был второй вариант?

Просто для меня наличие пиридина жирная подсказка на семейство реагентов пиридин хроматов (дихромат, хлорхромат, Коллинс) которые используются в безводной среде. Смысл добавлять пиридин если надо окислить до кислоты я не сильно вижу.

2 лайка

буквально неделю назад решал какую-то цепочку
изображение
но тут еще дмф есть так что хз

О, а откуда синтез? Номер задачи/год скажите плз

Не, не нашел в инете. Мне друг скидывал саму цепь, когда спросил откуда, сказал олимпиада спбгу для студентов

на летних сборах 2020 она тож была

красивая