Областная олимпиада. 10 класс. Органика. 2022


Можете объяснить механизм и к-селектрид пожалуйста.

В задаче сказано:

Известно, что К-селектрид – источник гидрид-аниона (такой как \ce{LiAlH4}), который в силу крупных втор-бутильных групп в данном синтезе восстанавливает несопряженные карбонильные группы в степени окисления +2.

Вы знаете механизм восстановления карбонильных групп с \ce{LiAlH4}?

1 лайк

И так, для начала, чтобы понять это, следует сначала прочитать главу 17-4 McMurry 9th Edition.

"Известно, что К-селектрид – источник гидрид-аниона (такой как LiAlH4)… " – так написано в задании.

Восстановительные агенты бывают разными, например, как К-селектрид, самый распространенный это LiAlH4 (алюмогидрид лития). В LiAlH4 алюминий менее электроотрицателен, и связь Al-H в LiAlH4 более полярна: AlH4(-) + Li(+)

AlH4(-) – отрицательная частица из LiAlH4, хороший донор H(-), вернее отрицательного гидрид-иона.

У нас эту же роль, вернее роль донора гидрид-иона Н(-) играет К-селектрид. Почему? Потому что:

Structure_L-selectride.svg (1)
Здесь видно (представьте, что вместо лития калий), что водороду, присоединенному к отрицательному бору выгоднее “выйти” оттуда, откуда можно понять, что К-селектрид тоже предоставляет гидрид-ион. Это тоже восстановительный агент, но думаю и без картинки можно было понять из того, что там есть “водород”.

Этот отрицательный гидрид-анион – хороший нуклеофил. Он атакует именно тот угдерод, который больше всего электрофильный (не умею рисовать, прошу прощения, если не понятно) :

Это называется восстановление карбонильных соединений с помощью восстановительных агентов (LiAlH4, NABH4, селектриды K, Li и так далее, которые передают гидрид-анион).

7 лайков

неа. только недавно начал органику

ну тогда лучше начать с теории, а не решения задач :slight_smile:

1 лайк

я думал осилю эту задачу. Что вы имеете виду под теорией? Макмюрри? Если так то мой лвл английского не позволяет мне этого.

1 лайк

спасибо:)

1 лайк

Да

Тогда ищите что-то похожее, что есть на русском языке

2 лайка

Есть очень старая книжка Роберт Касерио «Основы органической химии»

4 лайка

Есть переводчик

5 лайков

Раз на то пошло есть учебник английского языка))) Знание английского языка вас в жизни на световые годы вперед продвинет от незнающих.

2 лайка

Я когда начинал, без преувеличений каждое предложение по началу в переводчик пихал.

7 лайков

Я только 4 месяца назад писал Антону что не могу читать МакМурри, по этой же причине. Чтош, щас я на 12 главе)))

5 лайков