Синтез индола по Фишеру

У меня возник вопрос почему енамин образуется именно на этой стороне. С одной стороны, получается более замещенная двойная связь и она будет постабильнее. С другой стороны, несколько главами ранее, когда обсуждалась тема енаминов и их нуклеофильности в книге было сказано, что им свойственно образовывать двойную связь с менее замещенной стороны, потому что так не будет возникать стерических затруднений с заместителем на азоте ( по крайней мере их будет меньше ) И тут мне не понятно, когда это будет работать, а когда нет

1 симпатия

Если я правильно помню, речь там шла о следующих вариантах:

А в данном случае, речь идет о:

В случае сравнения 3 и 4 старческие факторы не играют особой роли, т.к. заместитель на азоте может взять конформацию 5 и не обязан замыкаться в конформацию 6

4 симпатии
© 2021 Общественный Фонд «Beyond Curriculum» (CC BY-NC-SA 4.0 International)