Почему реакция протекла именно так? И можете обьяснить как steric environment влияет на это?
Для начала вспомни механизм протекающей реакции. Это гидрирование алкена на палладиевом катализаторе, в ходе которого адсорбированный водород реагирует с алкеном на поверхности металла.
Как правило, химия алкенов строится на взаимодействии их π орбитали(которые как облака находятся над и под двойной связью) с электрофилами. А теперь с какой стороны молекуле будет удобно подойти к катализатору? Со стороны, где выпирают две метильные группы или со стороны где вместо них два водорода. Из-за того, что атомы водорода меньше, то молекуле значительно легче будет подобраться к металлу с этой стороны, и образуется только первый изомер.
Steric environment можно понять на одном примере.
Какой автобус ты выберешь:
- заполненный до отвала, что аж двери не закрываются
- практически пустой, где много места
Скорее всего, ты выбрал второй вариант. Молекулы в данном случае тоже как люди. Когда они слишком близко подходят друг-другу то их электронные оболочки начинают отталкиваться. А если в ходе реакции этого не избежать, то они выбирают путь, минимизирующий это взаимодействие. В итоге, под steric environment можно рассматривать то, что наличие или отсутствие разных заместителей может влиять на протекание реакции и образование продукта.
5 лайков
понял, спасибо большое
а при гидрировании этого вещества водороду легче будет идти снизу, я вас правильно понял?
Мне кажется, что сверху, так как третбутильная группа смотрит вниз (водород на том же атоме смотрит вверх).
а ну да, не учитывал что сверху стоит водород в не метильные группы, спасибо