Химия → Республиканская → 2021 → 9 класс | BeyondOlympiads

1 тур (Задачи)1 тур (Задачи)1 тур (Тапсырмалар)1 тур (Тапсырмалар)2 тур (Задачи)2 тур (Задачи)1 тур (Решения)1 тур (Решения)2 тур (Решения)2 тур (Решения)


Это обсуждение публикации https://olympiads.bc-pf.org/chemistry/national/2021/9

Пожайлуста объясните эту реакцию,напишите механизм

Это точно 9 класс? 9 классе кажется механизм не требуют


И так гидролизуем нитрильную группу до карбоксильной кислоты

10 лайков

Респа 2021 - 7 задача

1 лайк

почему вы добавили еще один гидроксонии?можете объяснить плиз.

1 лайк

Можете указать где?

1 лайк

когда вышел кетон

1 лайк

может быть амид?

Там ещё гидролизуется только дальняя CN группа

1 лайк

Почему?

2 лайка

Амиды очень нереактивны как электрофилы, протонирование амида кислотой делает карбонильную группу достаточно электрофильной для атаки водой, давая тетраэдрический интермедиат. Амин в тетраэдрическом интермедиате гораздо более основный, чем атомы кислорода, так что теперь он протонируется, и далее NH3 становится хорошей уходящей группой.

2 лайка

сорри сорри только начал. 8 класс

спасибо за объяснение:)

Неге?

1 лайк

Сам не нашел ответа, но в какой-то кинге в решений так.

2 лайка

Может потому что когда гидролизуется одна цианогруппа, то гидролиз второй цианогруппы затруднено тем, что нуклеофильность азота падает из-за внутримолекулярного водородного связывания (правда, справедливости ради, как-то трудновато будет образовать такую связь, ибо атомы водорода и азота далековато находятся относительно). Да и к тому же, эта цианогруппа стерически затруднена для успешной атаки

1 лайк

Мне кажется, здесь еще может играть роль фенильный заместитель. Водород в альфа позиции к цианогруппе может отщепляться, и в итоге что-то типо енольного производного может сопрягаться с бензольным кольцом. За счет этого электронная плотность будет еще делокализована и в кольцо, что понижает реактивность цианогруппы к протонированию.

Хотя, думаю это и есть главный фактор.

5 лайков