Синтез грандизола

Помогите пожалуйста

1 лайк

Что то не понятно в решении?

Нет , я не поял задачу ?

Какие именно реакции тебя непонятны? Можешь кинуть свои догадки, а мы поможем

Я вообще не понял

Ну например, вы имеете догадки что будет после реакции А с основанием? А при реакции с бромидом? Т.е. есть догадки по структуре B?

Если нет, то вам нужно поднять теорию. Это обсуждалось в этой теме

1 лайк

1 лайк

Первая стадия -это нуклеофильное замещение, движущая сила нитрил. Вторая реакция у тебя правильна. На третьей стадии происходит все тоже самое что и в первой, резонанс нитрила и вместо замещения происходит раскрытия эпоксида. В следующей стадии на самом деле не хватает щелочи в условие, но это не мешает нам заметить что изменения произошли -N, +OH, что соответствует образованию альдегида из нитрила. Далее в двух стадиях происходит удаление кислорода у альдегида. После чего окисление спирта, после реакция Виттига. И последняя стадия - удаление защитной группы.
Попробуй все это изобразить на листке.

4 лайка

Дополню ответ @Error401 насчет первой реакции. Ты скорее всего знаешь реакцию алдольной конденсации. Ее главная суть в том, что карбонил может выступать как и нуклеофил, и электрофил. Нуклеофильность его проявляется за счет отщепления кислого альфа протона.

У нитрилов тоже может происходить такое. По сути там вместо кислорода стоит азот и еще дополнительная связь, поэтому это своего рода аналог. Электроны так же делокализируется на азот

2 лайка

совсем другое дело)

Для того чтобы первая реакция протекала так, как это нарисовали вы, основание должно отщеплять протон от sp^2 атома углерода. pKa этилена 44. pKa ацетонитрила 25.

а откуда задача?

Вот ,Я прошу решения для этого.

1 лайк

39-ая Австрийская олимпиада

3 лайка

Ну, вам дали подсказку, теперь поняли какой будет продукт А?