Добрый вечер! Помогите разобраться, очень нужно, заранее спасибо!! Не особо понятно, что за продукт (5) будет получаться, я так понимаю, что TsOH для защиты группы OH, а вот как пойдет окисление? С разрывом цикла с образованием кетона?
Впервые слышу, чтобы спирты защищали с TsOН, обычно их защищают в виде силильного эфира(ROSiR3). Скорее всего вы имели ввиду что гидроксид(очень плохая уходящая группа в S_{N}2 реакциях) переводят в тозилат(отличная уходящая группа) с TsCl.
TsOH - это сильная кислота(pKa = -2.8), имеет следующую структуру:
Вами указанный продукт - это слoжный эфир сульфоновой кислоты RSO3R. Серная кислота также является сульфоновой кислотой, и, по вашей логике, спирт также должен защищаться серной кислотой:
Как вы уже поняли, спирты, в нашем случае, не дают с сульфоновыми кислотами их эфиры. Так как серная кислота тоже является сильной сульфоновой кислотой, можете представить, что в синтезе не TsOH, а H2SO4(это для вашего удобства, на практике так, конечно, не делайте). Теперь, у вас есть идеи насчет верного продукта?
3 лайка
Хм, получится связь С=С?..
1 лайк
Все верно до последней структуры…. Подумайте
1 лайк
Думала о том, что NaOTs уйдет и структура замкнется в цикл
В молекуле отрицательный кислород и электрофильный углерод с отличной уходящей группой. При внутримолекулярной атаке образуется стабильный 6-членный цикл. Что же мешает пройти этой реакции?!
1 лайк
Спасибо большое!! 
1 лайк
Можно ли предсказать стереохимию продукта?)
