Восстановление по Бёрчу



Решая задачку встретил вот такую реакцию, но немного не понял процесс, почему еще восстановилась двойная связь за кольцом?

растворы щелочных металлов в жидком аммиаке могут образовать комплексы: \ce{[Me(NH_3)x]^+e^-}, где электрон анион, затем этот электрон атакует бензольное кольцо образуя радикальный и аннионный центр, эти центры расположены в пара позиции от друг-друга, далее эта бензольная частица отнимает у молекул спирта два атома водорода.

1 лайк

Так EtOH выполняет эту функцию же в конце второй раз


Как то так

а черт его знает. В интернетах пишут что как будто сопряженные алкены могут тоже восстанавливаться Берчем, но первоисточник в виде статьи пока еще не нашел.

1 лайк


Начал механизм с предпоследнего продукта твоего механизма
По моему так

2 лайка


Объяснили так, но какой то корявый ответ получился

Ну это скорее признание, что продукт нетипичный, но все равно решить задачу можно.

Какое соединение в итоге синтезируют? Или просто скажите год/тур/номер задачи. Попробую найти статью с синтезом соединения, может там что сказано.

Задача-3, 1 теоретический тур, 11-класс, 2017-18 год (ВсОШ закл)

Помню как долго сидел, и даже главу перечитывал в Клэйдене из-за этой задачи. Так и не понял))

3 лайка

В этом есть смысл, т.к. мы ароматику получаем нетронутой на первой стадии.

2 лайка