13C NMR spectra

Propose structures for compounds that fit the following descriptions:
(a) A hydrocarbon with seven lines in its 13C NMR spectrum
(b) A six-carbon compound with only five lines in its 13C NMR spectrum
(c) A four-carbon compound with three lines in its 13C NMR spectrum

Ответы

1,3-Dimethylcyclopentene
(b) 2-Methylpentane
(c) 1-Chloro-2-methylpropane

Можете помочь? Не могу понять как они так решили

Как они пришли к таким соединениям или почему их ответы верны?

Вот первое соединение, 1,3-диметилциклопентен. Здесь 7 атомов углерода и все они неэквивалентны. Если попробуешь поискать два углерода, которые в принципе нельзя отличить друг от друга, не найдешь.

image

Второе соединение, 2-метилпентан. Две метильные группы в левом краю нельзя отличить друг от друга, поэтому они имеют один пик. А остальные можно легко отличить тем, насколько далеко они находятся до этих двух метильных групп, например, поэтому все остальные имеют по одному пику. В итоге только 5 пиков, а атомов углерода 6.

image

Третье соединение, 1-хлор-2-метилпропан. Разные цвета относятся к разным пикам. В итоге 4 атомов углерода и 3 пика в ЯМР.

image

А если вопрос в том, как они пришли к таким соединениям — просто что-то нарисовали, а потом покрутили. Это не единственно возможные решения. Для первого задания, например, можно было нарисовать семь углеродов в цепочку, просто потому что хотят 7 пиков.

Но из-за симметрии соединения, получилось бы только 4 пика. Значит, надо каким-то образом нарушить симметрию соединения. Можно попробовать добавить метильную группу на второй углерод.

image

Получится такое соединение, и оно уже будет иметь 7 пиков. Вместо метильной группы можно было добавить, допустим аминогруппу.

image

Это бы тоже сработало. Причем аминогруппу можно соединять не только со вторым атомом углерода, но и с первым и третьим. Если соединить с четвертым, симметрия останется и мы снова получим только 4 пика.

В этом задании единственное ограничение — твое воображение. На первый вопрос можно было предложить и это соединение:

Какие у тебя были ответы? Может, ты тоже правильно все сделал.

2 симпатии

первый я думал метилциклогексан но не учитывал симметрию
второй и третий у меня вообще не выходили.
Спасибо теперь понял

1 симпатия