Являются ли выделенные водороды идентичными? В solutions manual они показаны как идентичные, а в in-text problems водороды, которые Я указал в том же самом соединении отмечены как diastereotopic hydrogens, что по сути противоречит ответу в solutions manual. Буду рад если поясните.
2 лайка
Можно проверить , заменив 1 H на D. На первый взгляд , водороды энантиотопичны , т.к. явно видна плоскость отражения (если не плоскость симметрии) , но в молекуле присутствует на втором С слева хиральный центр. Из-за атома хлора, при замене Н на D она(молекула) меняется. Поэтому я больше склоняюсь к тому , что атомы диастереотопичны.
4 лайка
да.
2 лайка
у меня появился вопрос, касающийся pnm spectrum в этой молекуле (протонный ямр).
анализируя молекулу, мы должны ожидать четыре пика: на каждом углероде( искл. с(3)) будет неидентичный другому протон, в solutions иначе (без пятого углерода, почему? я сначала подумал про идентичность его с первым, но ведь у них соседи разные, с первым связана группа -chcl, а с пятым -ch2, все-таки хлор это electron withdrawing group и должен оказывать индуктивное воздействие на метильную группу (1))
далее, поговорим о мультиплетности, ожидаю, что протоны около :
- с(1) дадут дублет (связан с углеродом, имеющим один протон)
- с(2) квартет (метильная группа сосед)
- с(3) -
- с(4) квартет
- с(5) триплет
может быть я сильно ошибаюсь, но вот что имеем:
solutions из макмурри
- совпадает с предположением
- совпадает с предположением
- тут возникло много вопросов…может быть это опечатка и они имели ввиду с(4) , как раз там и образуется по ожиданиям квартет
- тут тоже самое, триплет, хотя четвертый должен давать квартет (связан с метильной группой)
- вообще отсутствует
нашел в интернете анализ соединения
визуально тут имеем три пика, но может быть два слились на спектре, что вероятно из-за близкого значения chemical shift
тут отметили протоны около углеродов как a, b, c, d - а- chemical shift 4.368
- b- chemical shift 4.242 (о чем я и говорил, очень близкие значения смещения)
- c - chemical shift 1.692
- d - chemical shift 1.312
рассмотрю c и d, так как a и b слились и тут можно только догадываться и конечно подгонять под свой ответ
с и d:
с->дублет, соответствует ожиданиям
d->триплет, соответствует ожиданиям
итого: верно ли я предполагаю, что в mcmurry solutions опечатка? или тут просто они обозначили порядок нахождения протонов, которые дают сигнал, игнорируя третий?
1 лайк
Ну конечно
2 лайка
обычно цифры добавляются к пикам, чтобы в сопроводительном тексте было удобнее ссылаться на них
2 лайка