NMR Spectroscopy. General problems

Очень сложно решать задачи из general problems 13 главы. Совсем не могу найти сложные вещества по их спектроскопии. Может вы знаете какой-нибудь алгоритм по нахождению веществ, или это просто как находить изомеры.

Один из важных факторов это опыт. На олимпиаде важно как можно быстрее найти неизвестное вещество, чтобы приступить к решению синтеза. А насчет general problems, попробуй расписать на странице все возможные строения и искать среди них примерно подходящие.

5 симпатий

Можешь создать тему с каким-нибудь конкретным спектром и тебе смогут показать конкретные рассуждения, которые привели к расшифровке зашифрованного соединения.

1 симпатия

Могу показать, как я обычно решаю такие задачи. Для наглядного примера, возьмем задачу 13-54 (из General Problems, естественно) из Organic Chemistry (John E.McMurry).
image
Сразу же видим подсказку про то, что соединение содержит, по крайней мере, карбонильную группу (infrared absorption peak at 1740 cm(-1)). Но я бы тут сразу предположил, что это какой-нибудь эфир, т.к. интенсивность довольно высокая, чем у простого кетона или альдегида. Более того, наличие двух атомов кислорода подтверждает эту догадку. Теперь,

  • Нам даны интенсивности, благодаря которым можно точно узнать, какие типы протонов есть у зашифрованного соединения. Таким образом, x+x+1.5x = 7 ; x = 2, получается у нас есть протоны в истинном соотношении 2:2:3

  • Наличие трех протонов, со сдвигом 1.32 говорит нам о том, что это обычная триплетная -СН3 группа, которая связана с -CH2 группой.

  • Напротив, квадруплетная -СН2 группа говорит нам о том, что она связана лишь с метильной группой (речь идет о водород-содержащих углеродах). Довольно высокий сдвиг 4.26 наводит на мысль о том, что скорее всего, эта -СН2 группа связана с кислородом, нежели чем с карбонильной группой (была бы связана с карбонильной группой, сдвиг был бы явно меньше 4.26, т.к. кислород сильнее оттягивает на себя электронную плотность, нежели чем карбонильная группа).

И так. вот мы и порассуждали, и расшифровали фрагмент -C(=O)-O-CH2-CH3, и теперь не раздумывая можно добавить фрагмент Cl-CH2- , и в конечном итоге, расшифрованным соединением является этиловый эфир α-хлоруксусной кислоты.

Конечно, я не призываю механизировать решение задач на спектры под это решение, ибо главной целью моего решения является донести определенную идею, которую можно модифицировать под собственное удобство. Надеюсь, было полезным :sunglasses: :metal:

5 симпатий
© 2021 Общественный Фонд «Beyond Curriculum» (CC BY-NC-SA 4.0 International)