NMR challenge Task 24 (Easy)

Помогите найти структуру C9H10O2 HDI=5.

По идее изи ,по крайней мере там так написано

1 лайк

А какой ответ?

Не известно

Предполагаю, что:
изображение

4 лайка


спасибо

Вы поняли почему?

1 лайк

Мне интересно как вы к этому пришли. Можете объяснить ?

1 лайк

Ну, для начала нашёл степень ненасыщенности соединения C_9H_{10}O_2
Надеюсь знакомы с этим понятием, ну так вот, она равна:
\frac{9\cdot 2 + 2 -10}{2} = 5
Одна степень ненасыщенности, означает, что в системе есть двойная связь, либо кольцо. Если есть 2 степени ненасыщенности, то либо две двойных связей, либо одна тройная, либо кольцо и двойная, и т.д.
Ну в данном случае мы имеем 5.
Ну так вот, я посмотрел на спектр Н1 ЯМР, и увидел две пары по 2 эквивалетных протона в районе 7\delta-8\delta, что сразу говорит нам о наличий бензольного кольца, ведь только их протоны поглощают в этой области.
Значит мы имеет бензольное кольцо, на которой 2 замещения, и 4 протона, причём это 2 пары по 2 идентичных протона.
Таким может быть только пара замещённое бензольное кольцо, можешь сам чекнуть, остальные будут иметь по 4 не идентичных протона.

И вот мы выяснили, что это бензольное кольцо, на которое приходится 4 степени ненасыщенности, 3 от двойных связей, и одна от кольца.
Значит остаётся ещё одна степень не насыщенности.
Взглянув ещё раз на Н1 ЯМР можно увидеть поглощение одного протона в районе 10 \delta, ну значит это жб альдегид, только его протоны поглощают в такой области( на это и ушла оставшееся степень)
Значит имеем группу -СНО, я бы не спешил его сразу добавлять в кольцо, т.к лучше обнаружить оставшиеся другие группы, и в конце расставлять их.
Теперь ещё раз чеканим Н1 ЯМР, и мы видим двух-протонный квартет, и трехпротоный триплет, ну это по-любому этильная группа.
Однако ещё стоит заметить, что -СН_2 протоны нехило так деэкранированы, а значит скорее всего находятся в связи с кислородом (электроотрицательным атомом), и вот и вторая группа СН_3СН_2О-
Вот мы и собрали фрагменты:
СН_3СН_2О-, СНО- и бензольное кольцо с пара замещениями.
Ну и сразу выходит то соединение, что я тебе предложил.

Ещё замечу, что я ни разу не использовал С13 ЯМР, по сути можно было, однако чтобы просто убедиться в правильности выбранного соединения ещё больше, так то я больше любитель Н1 ЯМР)

7 лайков

аха

понятно

Согласен