Mechanism problems

Можете помочь?

Сначала двойная забирает водород у кислоты, получается карбокатион. Имхо, после этого [I-] может атаковать с двух сторон - Re или Si. Соответственно выйдет смесь R и S изомеров

2 симпатии


Первый продукт это просто когда йод пойдет к вторичному углероду
А во втором продукте используется hydride shift когда атом водорода перепрыгивает с ближайшего атома и положительный заряд переходит к другому атому углерода. Затем йод присоединяется и образуется третичный более стабильный продукт.
Думаю так будет выглядит так как там говорится что two rearrangement products

Hydride shift
image

4 симпатии

По условию получаются два разных “rearrangement products”. А твои продукты, в свою очередь, являются стереозизомерами

В принципе все подходит

А здесь я скорее несоглашусь, потому что в условии говорится что образуются именно два rearrangement продукта. Имхо, первый продукт получится в ходе перегруппировки из четырехчленного цикла в пятичленный цикл по следующему механизму :

7 симпатий

тоже верно

1 симпатия

:exploding_head:


Ближе всех оказался @Madsoul

6 симпатий

Это очень похоже на класссическую реакцию из учебников физорганики, где вместо алкена там какая-нибудь уходящая группа на внешнем вторичном углерода. Замещение так же проходит с перегруппировкой, но считается, что шифт начинается еще до полного ухода уходящей группы (ибо орбитали хорошо расположены)

4 симпатии