Могли бы вы показать продукт и полный механизм реакции?
2 лайка
Бензольное кольцо атакует грубо говоря “Cl”, он будет замещен водородом в пара позиций от OH группы. Et3N честно говоря сам незнаю зачем, мб для обработки(очистки).
2 лайка
Ну, во-первых, очевидно, что тут объединены сразу несколько стадий (и поэтому это далеко не самая интуитивная реакция, которую легко предсказать). Т.е. это не так, что NCS/AcOH/Et3N магически ставит хлор в трех местах и образует спироцикл. Поэтому теоретически задача упрощается до того, чтобы показать как происходит каждая отдельная стадия.
NCS является источником электрофильного хлора \ce{Cl+} (почему?). В молекуле есть ароматические кольца (именно кольца). Что происходит между ароматическими кольцами и электрофилами?
Можно заметить, что в пирроловом кольце происходит окисление. Довольно сложно представить образование вот такого фрагмента,
А потом циклизацию. Значит, скорее всего, циклизация сопряжена с появлением карбонильной группы. Встает вопрос: а что является источником кислорода для карбонильной группы? И это сложный вопрос, очевидных ответов нет. Скорее всего это может быть вода (т.е. изначально образуется гидроксопиррол, который потом окисляется).
Дальше можно попробовать порисовать разные варианты, в разной последовательности. И это плюс минус все, что можно сделать теоретически.
А потом окажется, что выход 56% потому что там образуется смесь довольно отличающихся продуктов:
и учитывая необходимость Et3N скорее всего образуется именно 27… Что, подразумевает, по всей видимости, что происходит что-то такое
потом каким-то чудом образуется карбонил
который потом хлорируется (ибо двойная связь активированная), а Et3N нужен чтоб вернуться к двойной связи в цикле.
Вот статья, описывающая синтез, включающий эту стадию.
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X12008670?via%3Dihub
8 лайков