Всем привет кто знает почему здесь идет внутри молекулярная превращение здесь вот это Внутримолекулярное нуклеофильное замещение происходить?
1 лайк
Галоген возле кетона в альфа положении подвержен хорошей Sn2 атаке. Потому что если мы посмотрим на LUMO мы увидим это :
По итогу образуется LUMO ниже по энергии ( рассмотрите смешение орбиталей). Коэффицент ( размер орбитали) большой на углероде с галогеном, поэтому атака идет лучше туда.
С alpha halo ketones идет одна из самых быстрых Sn2 за счет этого.
2 лайка
Рахмет
1 лайк
Вы никогда не видели чтобы амин атаковал алкилгалогенид? Что значит “почему эта реакция идет?”? Вам механизм непонятен? Или термодинамика нужна, \Delta G посчитать?
Название темы должно каким-то суммарным обобщением темы вашего вопроса, а не прям текстом обращением. Вопрос можно прописать в тексте. И желательно также объяснить вопрос, ведь много кто не умеет читать ваши мысли, что вы имеете ввиду под “почему здесь идет вот эта реакция”.
возвращаясь к термодинамике, не знаешь насколько вообще такая структура стабильна - восьмичленник с мостиком. я уже и подзабыл, как такое оценивать.
Не помню чтоб можно было именно для восьмичленника с мостиком оценить, но можно посмотреть на два отдельных шестичленника
Арил убрал, OTf → OH, NMe2+ → NH
Шестичленник с азотом похоже принял twist-boat конформацию
А шестичленник с карбонилом выглядит как half-chair. Такая конформация обычно принимается когда в кольце два sp^2 гибридизованных углерода. У нас их три, поэтому, наверно логично
Про стабильность трудно что-то сказать, просто посмотрев на структуру. Но по подсказкам в задаче определить продукт легко
2 лайка