Внутримолекулярное нуклеофильное замещение


Всем привет кто знает почему здесь идет внутри молекулярная превращение здесь вот это Внутримолекулярное нуклеофильное замещение происходить?

1 лайк

Галоген возле кетона в альфа положении подвержен хорошей Sn2 атаке. Потому что если мы посмотрим на LUMO мы увидим это :

По итогу образуется LUMO ниже по энергии ( рассмотрите смешение орбиталей). Коэффицент ( размер орбитали) большой на углероде с галогеном, поэтому атака идет лучше туда.

С alpha halo ketones идет одна из самых быстрых Sn2 за счет этого.

2 лайка

Рахмет

1 лайк

Вы никогда не видели чтобы амин атаковал алкилгалогенид? Что значит “почему эта реакция идет?”? Вам механизм непонятен? Или термодинамика нужна, \Delta G посчитать?

Название темы должно каким-то суммарным обобщением темы вашего вопроса, а не прям текстом обращением. Вопрос можно прописать в тексте. И желательно также объяснить вопрос, ведь много кто не умеет читать ваши мысли, что вы имеете ввиду под “почему здесь идет вот эта реакция”.

возвращаясь к термодинамике, не знаешь насколько вообще такая структура стабильна - восьмичленник с мостиком. я уже и подзабыл, как такое оценивать.