Механизм окисления алкенов перманганатом

Можете объяснить механизм окисления алкенов и алкинов с помощью КМnO4(H3O+)

1 лайк

Я понял что там С=С связь меняется на =О водороды на -ОН, можете объяснить этот процесс как в макмурри изогнутыми стрелками и электронными парами

1 лайк

Если в гугл написать “alkene knmo4 mechanism”, выйдет полно картинок с похожим механизмом. Вот картинка с презентации об алкенах University of Alberta


В начале так же как с озоном и \ce{OsO4} идет [3+2]-циклоприсоединение, а затем тоже два варианта, либо как с озоном в два карбонила, либо как с \ce{OsO4} два гидроксила, в зависимости от условий.

А если среди получившихся карбонилов есть альдегид, то он дальше окисляется до карбоновой кислоты:

Кстати окисление спиртов и альдегидов реактивом Джонса (\ce{CrO3} и кислота) тоже идет по аналогичному механизму.

Последние две картинки из клейдена. Надеюсь помог!

Если хочешь могу как бонусом перечислить реакции окисления спиртов и альдегидов часто встречающихся в олимпиадах.

6 лайков