Реакция окислении спиртов с Pb(OAc)4

Вот сама реакция, если посмотреть на картинку, то должны ломаться вот эти связи, которые я выделил синим цветом, при этом образовав двойную связь. Как-то не понимаю как вот эти выделенные связи будут ломаться. Да и весь механизм не понятный

Механизм реакции с этим реагентом говорит о другом продукте, если судить по механизму:
( Criegee oxidation)


Не особо уверен, но ВОЗМОЖНО происходит что то подобное и потом уже Criegee oxidation?

3 лайка

Cкорее всего просходит вот что ))

2 лайка

Кстати, второй гипотетический продукт у нас исходный реагент в синтезе :

Так что в любом случае, его образование нам ничего не дало бы

Спасибо за ответ! Все же не понимаю почему просто не решил нарисовать самостоятельно, вроде бы легко и логично (моя ошибка)

А в чем отличие его от HIO4 H2O THF?

Ну HIO4 в большинство случаев используют что бы окислять гликоли, есть и другие случаи. Pb(OAc)4 тоже может гликоли окислять, но он в добавок кажется может и окислить что-то по типу таких соединении, где у нас спирт и эфир, ну или что-то другое:

А так по идеи функции у них в основном одинаковые, обе окислители

1 лайк

what makes oxygen on acetyl group attack?)

1 лайк

Ну по идеи его атака не предпочтительная. Видимо дело в том, что в конечном соединении у нас образуются две сильных С=O связей, в добавок еще C=C связь, т.е. продукт термодинамического контроля

Хорошо подметил) Там еще одна связь разрывается и образуется AcOH.

красиво :drooling_face:

2 лайка