Механизм реакции обработки гептадиена бромной водой

При обработке гептадиена-1,6 бромной водой образовалось вещество следующего строения:

20210801_232651

Нужно предложить возможный механизм.

Вот как я начала:

Уверена, что тут у меня не правильно. Где? Как можно понять какой тут механизм? Что для этого нужно знать?

Механизм должен быть таким (по сути, образование бромониевого иона идет в одну стадию, но я не смог по-человечески изобразить это в cd) :
image

Начнем с того, что ты привела радикальный механизм бромирования, в то время как по условию, использовали бромную воду, и никаких признаков радикальной реакции (hv, к примеру) не было в условии. Дальше идет в корне неверное образование связи С-Br. У тебя радикал атакует двойную связь, с образованием карбокатиона. Небольшой лайфхак : в любой реакции существует так называемый “зарядный баланс”. Суть в том, что если у тебя в реагентах есть только один плюсик, то и в продуктах должен быть всего лишь один плюсик в целом. В твоем случае, в реагентах имеется радикал, поэтому в продуктах тоже должен быть радикал.

Как по мне, невозможно понять какой механизм у определенной реакции, без предварительного изучения основ механизмов в органической химии. Поэтому, берем учебник в руки, и изучаем концепцию механизмов). А так, в целом, один общий концепт такой, что нуклеофилы делятся электронами, а электрофилы наоборот принимают

Рекомендую прочитать учебник Organic Chemistry (John E.McMurry) (который кстати имеется на этом сайте). После его изучения, гарантирую, что у тебя не возникнут такие проблемы с пониманием механизмов таких реакций :3

6 симпатий

Теперь поняла. Спасибо.

1 симпатия

кста, стрелочки в первой стадии на рисунке половинчатые, а должны быть полные(как на стадии раскртытия броминиевого иона). Первые вроде как используются для обозначения превращений с участием одного электрона.

4 симпатии

о, сяб, не знал. я просто выбрал эти, потому что ширина нормально подходила))

© 2021 Общественный Фонд «Beyond Curriculum» (CC BY-NC-SA 4.0 International)