Clayden, глава 19 элиминирование эпоксидов

Screenshot_20240606_231518_OneDrive
Можете помочь с механизмами для этих реакций, в первой реакции понятно, там Е2 и получается что цикл раскрывается т.к уходящая группа, во второй видимо Е1 т.к это при кислоте, но сам механизм понять не могу

2 лайка

Как обычно идет механизм Е1? С какими веществами обычно идет Е1? У тебя такое вещество, оно может его делать?
Также обрати внимание что карбоксильная группа исчезла, прошло декарбоксилирование

3 лайка

Что то Е1 с эпоксидом мне странным кажется, не видел еще, ошибаюсь может быть

Та оно с любой вещью может быть, главное чтоб механизмом Е1 классический напоминал. Вот тут например, как и в классическом Е1 образуется что?

2 лайка

карбокатион образоваться должен

2 лайка


что то типо этого?..

1 лайк

отчаянно советую вернуться к основам и посмотреть как рисовать механизмы

1 лайк


Я далеко не мастер-механизм, и возможно мне тоже нужно вернутся в самое начало, но это все что я смог придумать.
Думаю даже если вы как и я не мастер-механизм, легко понять как на кислороде появился протон и положительный заряд

Спойлер

Насколько я понял чтобы стать мастер-механизмом надо больше рисовать механизмы и понимать их, тогда получится

2 лайка

Минус очень наивный и даже забавный

2 лайка

Может надо было сразу двойную связь с кислородом сделать. Хотя хызы, я не мастер-механизм

Там же кислая среда…
Получается, что вот так :

3 лайка

ну почти

Для этого по мере чтения учебника надо останавливаться перед просмотром предложенного в тексте механизма, и сначала попробовать придумать механизм самому, и только потом смотреть предложенный механизм (если механизмы не совпали, то надо найти ответ на вопрос “почему не совпали?”). А что касается задач, то думаю почти во всех учебниках по органике имеются задачи на механизмы, которые проверяют не знание уже изложенных в тексте механизмов, а умение увидеть концептуальные вещи, которые кроются в этих самих механизмах в виде, казалось бы, совсем новой реакции.

Мой любимый пример - реакция 1,5-циклооктадиена с \ce{SCl2}. С одной стороны, выглядит абсолютно незнакомо, но с другой стороны, если вспомнить реакцию алкена с бромом, то все встает на свои места.

5 лайков

Образуется какой-то полимер серы?

Мендель 2023

Ты про что имеешь в виду конкретно? Реакцию с \ce{S2Cl2} или с \ce{SCl2} ?