Вопрос с макмурри


У меня возник такой вопрос,а почему карбокатион не сделал еще водородный шифт и не образовал третичный карбокатион, и потом не присоединил бром?

2 лайка

Вопрос хороший.

Тут либо стабильность циклобутилового катиона недостаточно большая и он не успевает продержаться пока произойдет водородный шифт и вместо этого тут же находит нуклеофила, присоединяя его к себе.

Либо тут немного другой механизм, где полноценный карбокатион не образуется, вместо этого образуется non classical carbocation:

image

а обычно,там должно быть еще водородный шифт?

Можно так сказать да. Именно по отсутствию продукта после водородного шифта в похожей реакции сделали предположение о существовании неклассического карбокатиона.

2 лайка