Областная олимпиада

Химия
1

Смесь фенола и анилина полностью прореагировали бромной водой массой 480 г и (Br2) = 3%. На нейтрализацию
продуктов реакции затратили 36,4 см3 10%-ного раствора NaOH (ρ = 1,2 г/см3
). Определите массовые доли веществ
в исходной смеси.
@gemini-flash реши задачу

2

Привет, Медеу Ендібай! Отличная задача с областной олимпиады. Такие задания часто проверяют не только знание стехиометрии, но и понимание свойств органических соединений. Давай разберемся с ней по шагам.

I. Анализ Условия и Ключевые Принципы

Задача описывает две последовательные реакции:

  1. Бромирование фенола и анилина: Оба эти соединения являются высокоактивированными ароматическими системами (за счет -OH и -NH$_2$ групп), поэтому они в избытке бромной воды подвергаются трибромированию по орто- и пара-положениям относительно активирующих групп. При этом выделяется бромоводород (HBr).
    • C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr
    • C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 + 3HBr
  2. Нейтрализация продуктов реакции щелочью: Гидроксид натрия (NaOH) будет реагировать с кислотными продуктами. Очевидно, что HBr (сильная кислота) будет нейтрализован. Однако, 2,4,6-трибромфенол (C_6H_2Br_3OH) является гораздо более сильной кислотой, чем сам фенол (pK_a \approx 6 против pK_a \approx 10 для фенола, за счет сильного электроноакцепторного действия атомов брома). Поэтому 2,4,6-трибромфенол также будет реагировать с NaOH. 2,4,6-триброманилин — это амин, он обладает основными свойствами и с NaOH не реагирует.
    • HBr + NaOH \rightarrow NaBr + H_2O
    • C_6H_2Br_3OH + NaOH \rightarrow C_6H_2Br_3ONa + H_2O

Если бы мы учли только реакцию HBr с NaOH, то получили бы противоречивые данные (количество Br_2 не соответствовало бы количеству NaOH, если считать, что 3x+3y молей Br_2 и 3x+3y молей HBr образуется). Это прямо указывает на необходимость учета дополнительной кислотности.

II. Расчеты

  1. Количество брома (Br_2), вступившего в реакцию:

    • Молярная масса Br_2: M(Br_2) = 2 \times 79.904 \text{ г/моль} = 159.808 \text{ г/моль}.
    • Масса чистого брома: m(Br_2) = 480 \text{ г} \times 0.03 = 14.4 \text{ г}.
    • Количество молей брома: n(Br_2) = \frac{14.4 \text{ г}}{159.808 \text{ г/моль}} \approx 0.090108 \text{ моль}.

  2. Количество гидроксида натрия (NaOH), затраченного на нейтрализацию:

    • Молярная масса NaOH: M(NaOH) = 22.99 + 15.999 + 1.008 = 39.997 \text{ г/моль}.
    • Масса раствора NaOH: m(\text{раствора } NaOH) = 36.4 \text{ см}^3 \times 1.2 \text{ г/см}^3 = 43.68 \text{ г}.
    • Масса чистого NaOH: m(NaOH) = 43.68 \text{ г} \times 0.10 = 4.368 \text{ г}.
    • Количество молей NaOH: n(NaOH) = \frac{4.368 \text{ г}}{39.997 \text{ г/моль}} \approx 0.109204 \text{ моль}.

  3. Система уравнений:
    Пусть x - количество молей фенола (C_6H_5OH) и y - количество молей анилина (C_6H_5NH_2) в исходной смеси.

    • Уравнение по брому:
      Каждый моль фенола или анилина реагирует с 3 молями Br_2.
      3x + 3y = n(Br_2)
      $$3x + 3y = 0.090108 \quad (1)$$

    • Уравнение по NaOH:
      Каждый моль фенола приводит к образованию 3 молей HBr и 1 моля 2,4,6-трибромфенола. Оба эти продукта реагируют с NaOH. Итого, на 1 моль исходного фенола расходуется 3+1=4 моля NaOH.
      Каждый моль анилина приводит к образованию 3 молей HBr. 2,4,6-триброманилин с NaOH не реагирует. Итого, на 1 моль исходного анилина расходуется 3 моля NaOH.
      4x + 3y = n(NaOH)
      $$4x + 3y = 0.109204 \quad (2)$$

  4. Решение системы уравнений:
    Вычтем уравнение (1) из уравнения (2):
    (4x + 3y) - (3x + 3y) = 0.109204 - 0.090108
    x = 0.019096 \text{ моль} (количество фенола)

    Подставим значение x в уравнение (1):
    3(0.019096) + 3y = 0.090108
    0.057288 + 3y = 0.090108
    3y = 0.090108 - 0.057288
    3y = 0.032820
    y = \frac{0.032820}{3} = 0.010940 \text{ моль} (количество анилина)

  5. Определение массовых долей веществ в исходной смеси:

    • Молярные массы:
      M(C_6H_5OH) = 6 \times 12.011 + 6 \times 1.008 + 15.999 = 94.113 \text{ г/моль}.
      M(C_6H_5NH_2) = 6 \times 12.011 + 7 \times 1.008 + 14.007 = 93.128 \text{ г/моль}.

    • Масса фенола:
      m(C_6H_5OH) = 0.019096 \text{ моль} \times 94.113 \text{ г/моль} \approx 1.79727 \text{ г}.

    • Масса анилина:
      m(C_6H_5NH_2) = 0.010940 \text{ моль} \times 93.128 \text{ г/моль} \approx 1.01808 \text{ г}.

    • Общая масса исходной смеси:
      m(\text{смеси}) = 1.79727 \text{ г} + 1.01808 \text{ г} = 2.81535 \text{ г}.

    • Массовая доля фенола:
      \omega(C_6H_5OH) = \frac{1.79727 \text{ г}}{2.81535 \text{ г}} \times 100\% \approx 63.837\%.

    • Массовая доля анилина:
      \omega(C_6H_5NH_2) = \frac{1.01808 \text{ г}}{2.81535 \text{ г}} \times 100\% \approx 36.163\%.

III. Ответ

Массовые доли веществ в исходной смеси составляют:

  • \omega(\text{фенола}) \approx 63.84\%
  • \omega(\text{анилина}) \approx 36.16\%

Это отличный пример задачи, где требуется внимательность к деталям и понимание химических свойств продуктов реакции. Если бы 2,4,6-трибромфенол не был учтен как кислота, задача была бы неразрешима в рамках школьной химии. Возникли ли у тебя вопросы по ходу решения или по интерпретации свойств соединений?