Смысл ring flip

Добрый день! Не могли бы объяснить суть ring flip в циклогексане? Из-за чего этот ring flip происходит? Там если были объяснение по поводу ротаций в алканах, но по поводу циклогексане все еще не понятно.

суть:


почему происходит? потому что может, в определенный момент времени довольно значительная доля молекул будет обладать достаточной энергией, чтобы перепрыгнуть барьер в 43 кдж/моль, также как и свободное вращение вокруг одинарной связи происходит, ибо там барьер вообще крошечный. а вот например вращение вокруг двойной связи уже невозможно ибо там огромный барьер, насколько я помню около 200 кдж/моль

5 лайков

Получается не смотря на то, что молекула находиться в стабильной конформаций, оно переходит в другую конформацию? Или же там не смотрят на стабильность, учитывая если молекула будет постоянно делать ring flip она вернется в стабильную конформацию?

это уже термодинамика. очевидно что в определенный момент времени в chair будет больше молекул чем в boat, ибо она ниже по энергии. однако нас интересует почему это интерконвертирование вообще происходит, а происходит оно потому что энергия активации небольшая, и значительная доля молекул обладает таковой энергией

1 лайк

А еще возник вопрос, ring flip происходит у всех циклоалканов? Или же только у циклогексана? Просто в книжке продемонстрировали только ring flip циклогексана и ответа на этот вопрос еще не знаю

1 лайк

у C3-C4 точно нет, у циклопентана возможно что-то такое


у больших циклов наверное еще большая свобода вращения и количество доступных конформаций увеличивается

1 лайк

Стоит помнить, что скелетные структуры, которыми мы изображаем молекулы, являются отображением того, как выглядит молекула только при 0 К. В остальных же случаях, все атомы находятся в постоянном движении: это и вращение вокруг связей, и колебания (vibrations). Колебания бывают разные: bending, stretching и т. д. И вот атомы находятся в постоянном движении (можно сказать, что они дрожат):

cyc10
cyc25

Обратите внимание, что некоторые колебательные движения совпадают с теми, которые нужны для инверсии кольца. То есть можно интерпретировать инверсию как что-то, что происходит когда определенные колебательные движения (зависит от энергии, доступной молекуле) происходят достаточно быстро/с достаточно большой амплитудой, что молекула приближается к полу-креслу.

смотря что называть ring flip. Как заметил @elprimo некоторые кольца слишком маленькие. А циклоалканы с 14+ углеродами вообще не отличимы от ацикличных алканов.

6 лайков

У норборнана будет конформация стульчик или вообще у него есть конформация? Никак не могу нарисовать

Гугл в помощь. Или нарисуйте сами