Mcmurry 11-32 задание

Химия Органическая химия
1

Добрый день! Я до сих пор не понимаю что за rigid structure. Как правильно это переводить? Неужели жесткая структура? Вот почему не будет протекать реакция Sn2 более менее понятно. В случае с Sn1 не совсем понимаю. Но данная молекула же должна крутиться, почти все связи являются sp3-sp3 . Да и мне кажется, что карбокатион может образовываться

photo_2023-06-17_13-08-13
photo_2023-06-17_13-08-13720×382 32.9 KB

photo_2023-06-17_12-54-28
photo_2023-06-17_12-54-28936×284 30.6 KB

photo_2023-06-17_12-56-07
photo_2023-06-17_12-56-071059×252 76.1 KB

Тут еще было задание про это, но с реакцией Е2. И тут тоже я не понимаю, вроде бы образование двойной связи там тоже нормально выглядит.
photo_2023-06-17_13-10-19
photo_2023-06-17_13-10-191090×200 48.3 KB

2

в случае sn1 реакции образуется катион. какая у него гибридизация, и какая у этой гибридизации форма? может ли эта молекула принять такую форму?

3

Ну гибридизауия карбокатиона sp2. И в этой гибридизаций молекула должна быть плоской. Ответа на 3 вопрос я не знаю

4

в подобных бициклических молекулах провернуть такое изменение структуры будет невозможно

5

Возможно вопрос будет глуповатым, но почему невозможно? Наверное молекула просто не гибкая :melting_face:

6

Прикинь, ага.

C       -6.5209282944      3.4273785868     -0.1957382447                 
C       -6.6263915307      1.9216838940      0.0902134822                 
C       -5.4533634601      1.4699111263      0.9805866006                 
H       -6.6292952852      1.3706404600     -0.8588656479                 
H       -7.5875530314      1.7102384063      0.5758711380                 
C       -4.1311309334      1.7825979345      0.2547864370                 
C       -4.0311220523      3.2885455099     -0.0317929655                 
H       -4.0648560615      1.2275374571     -0.6896285285                 
H       -3.2711909659      1.4698478580      0.8606736064                 
C       -5.2792620335      4.0171631497      0.4936216769                 
H       -3.9226923955      3.4538400474     -1.1104820982                 
H       -3.1287270507      3.6960955090      0.4396212147                 
H       -7.4265087829      3.9355934813      0.1568113494                 
H       -6.4685778488      3.5959909843     -1.2780851231                 
C       -5.4958685440      2.2665441992      2.2983222737                 
Cl      -5.5727813600     -0.2772757677      1.3146012973                 
C       -5.3926421106      3.7714441377      2.0074131595                 
H       -5.2059006268      5.0905066980      0.2884275552                 
H       -6.2727307509      4.2875762278      2.4095288575                 
H       -4.5208709537      4.1896987265      2.5248365084                 
H       -4.6738421006      1.9670373025      2.9608727494                 
H       -6.4257297072      2.0648450967      2.8452070338

Попробуйте удалить атом хлора и, включив оптимизацию геометрии, заставить атом войти в плоскость.

1 лайк
8

Нужно же просто включить оптимизацию геометрии? Я нарисовал вышепоказанную молекулу с двойной связью, включил оптимизацию геометрии, но особых изменений не увидел

9

А теперь попробуйте тоже самое сделать с tBu-Cl (нарисуйте его, удалите хлор и включите оптимизацию геометрии). Сравните полученные геометрии карбокатионов.

1 лайк