4-49 mcmurry (stability of trans-1,2-dimethylcyclobutane)

Пока решал, возник вопрос, начну издалека (может быть и ответа на него будет достаточно, дабы второй сам собой решился)
Мы должны учитывать визуально axial и equatorial расположение? То есть я имею ввиду, вправе ли мы, обозначив точно один заместитель axial or equatorial, говорить об остальных? Или взять какой-нибудь циклоалкан, и нарисовав модель, произвольно взять axial или equatorial? Ну вот сейчас я сам готов ответить на этот вопроc - думаю, если это не циклогексан с его ring flip , то нет, коли я верно думаю, то значит визуальный подход для циклобутана/пропана/пентана играет определяющую роль в каком из двух условных положений будет находится заместитель?

Само задание звучит так:
cis-1,2-Dimethylcyclobutane is less stable than its trans isomer, but cis-1,3-dimethylcyclobutane is more stable than its trans isomer. Draw the most stable conformations of both, and explain. (Выделил интересующую часть)

Я начал рисовать циклобутан, c цис построением не возникло вопросов, мы видим 1,3 diaxial напряжение, в принципе как в большинстве цис циклоалканах. Переходя к транс построению, я, особо не задумываясь обозначил случайным образом осевой заместитель, и пошел от него плясать, в итоге у меня получилось тоже 1,3 diaxial напряжение , меня это насторожило, ведь транс обычно в таких случаях (в случаях с циклогексаном следует упомянуть, что опять наводит на мысль о ring flip) выходит стабильнее (большие группы оказываются экваториальными и все замечательно) решил все таки посмотреть в решение и заметил интересную вещь, метильные группы, которые у меня были осевыми , там экваториальные , я думал , что без разницы с какого атома начинать , но теперь у меня возникли мысли по поводу того, что в циклах , меньших , чем циклогексан (без этого самого ring flip) нам нужно учитывать визуальную ( а может быть и не визуальную , а понимаемую иным способом ) концепцию расположения осевых и экваториальных заместителей для правильного определения напряжения в цикле

2 лайка

Думаю дело в том, что задача изначально требовала от тебя сравнить наиболее стабильные конформации цис-1,2-диметилциклобутана и транс-1,2-диметилциклобутана, и ты с первой же попытки нарисовал относительно нестабильную конформацию транс-1,2-диметилциклобутана.

4 лайка