7.51 НЕ МОГУ ПОНЯТЬ почему транс циклооктен менее стабильнее чем цис циклооктена не как другие циклоалкены
2 лайка
Попробуй для начала нарисовать сам транс-изомер. Сделать это не так уж и просто, приходится изгибать цепь углеродов, чтобы соединить молекулу в восьмичленный цикл. В реальности ситуация похожая, так как в транс-изомере алкильные радикалы смотрят в разные стороны, трудно соединить концевые группы воедино, у молекулы появляется допольнительная энергия за счет strain, то есть угол между углеродами отходит от идеальных 109 градусов. В случае цис-изомера такой проблемы нет, и в цикле намного меньше strain, поэтому он и стабильнее. Это все доказывает почему не существует транс-циклоалкенов с семи или меньшим количеством углеродов, так как ты по-просту не сможешь объединить ее в цикл.
7 лайков
То есть у больших циклоалкенов цис изомеры будут стабильнее чем транс изомеры? Хотя я противоречью самому себе, если на следующее задание посмотреть. А у больших циклоалкенов какой изомер будет стабильнее, цис или транс? Так же как можно конформацию нарисовать допустим циклооктена цис? (что бы прям увидеть торсиональное напряжение)
А у больших циклоалкенов какой изомер будет стабильнее, цис или транс
согласно следующей статье в J. Chem Ed.
циклоалкены меньших размеров чем одиннадцати-членное кольцо ундецена предпочитают принимать цис-конфигурацию, а не транc- из-за углового напряжения.
в статье также описываются эксперименты с помощью которых они сделали такой вывод.
6 лайков
такое ощущение, что у вас не хватает порядка в голове. Тренировались?
Утверждение: Обычно транс-алкены стабильнее цис-алкенов.
Обоснование: в транс-алкенах меньше стерического напряжения. И тут кстати важно понимать, что когда мы говорим о цис\транс алкенах мы скорее всего говорим о двузамещенных алкенах (иначе номенклатура цис\транс становится неоднозначной и нужно переходить к E/Z).
Эмпирические данные: транс-циклооктен менее стабилен, чем цис-циклооктен.
Как минимум теперь мы можем утверждать, что транс-циклооктен менее стабилен, чем цис-циклооктен. Если мы хотим делать более общие утверждения, надо сначала понять как можно объяснить это наблюдение.
Обоснование: в циклооктене транс-конфигурация двойной связи ведет к угловому напряжению из-за того, что смотрящие в разные стороны заместители должны замкнуться в кольцо.
Значит? Утверждение: в некоторых циклоалкенах транс-изомер менее стабилен, чем цис-изомер. Некоторые – те, у которых в транс-изомере есть угловое напряжение.
Остается ответить на вопрос как меняется угловое напряжение по мере роста кольца.
3 лайка
Чем больше молекула, тем она гибче и по идеи логично было бы, что транс изомеры будут стабильнее в какой-то момент
Не знаю каким местом думал тогда, когда задавал этот вопрос, аж сейчас понимаю, что звучит нелогический
1 лайк