Alcohols undergo an oxidation reaction to yield carbonyl compounds
on treatment with CrO3. For example, 2-tert-butylcyclohexanol gives
2-tert-butylcyclohexanone. If axial OH groups are generally more
reactive than their equatorial isomers, which do you think reacts faster,
the cis isomer of 2-tert-butylcyclohexanol or the trans isomer?
В решении сказано, то что в цис-изомере позиция -OH axial, a в транс-изомере equatorial. Не могу понять почему так решили
-tBu группа довольно объемная, а значит надо нарисовать конформацию циклогексана так, чтобы эта группа находилась в экваториальном положении.
Спасибо, и скорее всего этот вопрос не повлияет на решение, но как тогда определить up/down?
Все дело в том, что заместитель tButyl оочень огромная, и она никак не может стоять в aксиальном положении из за стерических напряжений.
Поэтому остается только вариант, где он в экваториальном положении.
Вот так. Как видишь у цис изомера (если так вообще можно говорить) гидроксильная группа в аксиальном положении, а у транс - в экваториальном.
Нарисуй циклогексана в chair конформации (самая стабильная) где тБутильная группа в аксиальном положении. Именно в моей структуре она направлена вниз значит у цис гидроксильная группа тоже должна быть направлена вниз. А у транса все наоборот.(Если я конечно правильно понял твой вопрос)
Я имел ввиду почему именно тертБутильная группа смотрит вниз, а то что в цис они должны быть на одном face, в транс на противоположном я понял.
Она не смотрит вниз, она находится в экваториальном положении. Если вас так беспокоит, нарисуйте конформацию кресла и положите терт-бутильное в такое экваториальное положение, чтобы она смотрела вверх, а потом поставьте ОН в син положение.
Ваш вопрос появляется от того, что вы пытаетесь представить это в уме вместо того чтобы сесть с ручкой и тетрадкой и нарисовать.
Посмотри первую мою фотку. Между водородом и огромной тБутильной группами есть стерическое напряжение. Посто загугли что это такое.
