Арил катионы в MS


Почему тут так много арил катионов (77г/моль)? Имею ввиду арильные катионы очень не стабильные ведь, к тому же при альфа расщеплении + заряд должен оставаться на углероде, что держит кислород, следовательно должен был быть большой пик 71г/моль (тоже самое соединение без фенильной группы)

Вот доки не стабильности арил катионов:

Хотя почему не стабильны? Вроде как + может делокализоваться по кольцу и все норм будет.

Нет. Тут пустой орбиталью является sp2 орбиталь, которая не сопряжена с пи системой кольца.

2 лайка

А, ну справедливо)

1 лайк

Ну так вы определитесь сами? Прежде чем просить других людей ответить на ваш вопрос вам нужно для себя четко и однозначно сформулировать набор утверждений, которые вы считаете истинными. Потому что если ваша позиция будет размытой “может так, а может и не так”, то вы никогда не получите ответ на свой вопрос – просто потому, что вы не знаете на какой вопрос вы ищете ответ. Вам что-то скажут, а вы не поймете к чему это.

Ну вот нарисуйте для себя (на бумаге, не в уме) как он будет делокализоваться будет, просто чтобы убедиться что все действительно норм будет.

На спектре много ионов \ce{C6H5+}. Они не обязаны быть фенильным катионом (или фенил катион радикалом).

2 лайка

Так я определился, мне ведь объяснили почему он не стабильный ( не будет делокализаций), и я согласился.

Не будет резонансных структур вроде как.

А кем ещё они могут быть?

Иногда полезно тыкать по ссылкам, которые прикладываются к посту :slight_smile:

Там просто челик задал примерно такой же вопрос, и ему ответили, что этот С6Н5^+ не обязательно даже циклический, но точного ответа там я не нашёл.
Они ещё говорили про какие-то modes, но видимо это уже какой-то другой уровень в MS.

Там есть ссылка на статью, в которой рассуждают о природе этого катиона в случае фторбензола.

Точную структуру катиона определить сложно (потому та статья и довольно огромная) – мы все таки не можем взять его и засунуть в ЯМР спектрометр :slight_smile:

Окончательный ответ таков?:
Фиг пойми что это за C6H5+
Или учёные это выяснили, однако чтобы понять это нужно куда сильнее в это углубляться