Не понимаю как именно заместители стабилизируют эл. плотность в определенных позициях. Показали резонансные структуры, но блин, там electron flow стрелками показать вообще нереально
1 лайк
Я это понимал, что там несовсем корректно говорить что две структуры это резонансные формы. Речь больше о том, что при приходе первого электрона образуется одна из них. И даже если образуется та, где одинокий электрон рядом с \ce{-CO2^-}, то после прихода второго электрона этот одинокий электрон превратится в НЭП
3 лайка
Реально. Тут вообще рассматривают их как два разных механизма образования продукта.
Даже если так, то это всеравно не опровергает того, как стабилизируются те группы. В случае EWG если восстановление произойдет в ipso или para позиции, то по-любому в одном из интермедиатах минус заряд будет в ipso позиции, что даст тебе своего рода енолят.
В EDG соединениях можно отталкиваться от обратного. Чтобы отрицательный заряд не был дестабилизирован в каком-то из интермедиатов, то он не должен быть в ipso позиции вместе c EDG группой, поэтому ему остается лишь идти в meta и ortho позиции.
5 лайков
Как он дестабилизируется с OMe, если стоит в ipso позиции? Кислород же электроотрицательный, и должен стабилизировать отрицательный заряд
1 лайк
Чтоб стабилизировать, надо притянуть его к себе: индуктивно или мезомерно. Некуда притягивать, и так карманы полные (октет)
2 лайка
Индуктивно?
Тут тоже кислород(с полным октетом) стабилизирует анион
the anion next to the electronegative oxygen atom is preferred because oxygen is inductively electron-withdrawing
1 лайк
У меня мысль появилась 
. Если будет ipso, para, то в одной из резонансных форм кислород не сможет донатировать свою НЭП в кольцо, и будет меньше резонансных форм
1 лайк
А мне вот кажется, что принципиальное отличие нашего случая с зарядом на ipso углероде от того производного бензина выше - это то, что в последнем два отрицательных заряда не находятся очень близко к друг другу. Допустим, кислород стягивает электронную плотность в обоих случаях и это стабилизирует отрицательный заряд, НО в случае ipso между ними нет дополнительного углерода, и два концентрированные электронами атомы прямо трутся друг о друга. Получается, что второй эффект перевешивает первый, и в общем не выгодно такое соединение получать.
7 лайков
Эта тема всплыла через два года в обсуждениях. Поэтому я добавлю сюда диаграмму со стрелочками, чтобы всё-таки прояснить, что это резонансные формы. (Хотя конечно стрелки вообще не обязательны для этого, т.к. любая электронная структура с тем же расположением ядер в пространстве и тем же количеством электронов это резонансная структура)
Спойлер
Вопрос для физиков: Разряженный и заряженный конденсатор получается резонансные структуры?
Если нет, почему?
Если да, почему?
Если ваш ответ в резонансе 
, то какие эффекты мы можем наблюдать для доказательства вашего ответа?
Нарисовать сразу все стрелки без промежуточной резонансной формы тоже можно, но будет перегружено тогда выглядеть.
Неспаренным электронам ведь никто не мешает гулять по пи-системе.
Собственно спиновая плотность вот
18 лайков