Почему аллильный и бензоловый карбокатион примерно равны по энергий? Имею ввиду у бензолового карбокатиона аж 5 резонансных структур, а у аллильного лишь 2, а мы знаем что чем больше резонансов, тем стабильнее соединение, а значит бензоловый карбокатион должен быть намного стабильнее.
1 лайк
Как я понял здесь говориться именно про водороды(которые отмечены синим). Если нарисовать аллильный и бензольные карбокатионы, изображая все атомы углерода, то мы увидим, что именно где метил группы в бензил карбокатионе связь похожа на алильную(тоесть там тоже будет связь с углеродом, который имеет пи связь), поэтому они примерно равны по энергии
1 лайк
Верно, это первый фактор.
Второй фактор, что делокализация заряда в бензольное кольцо «нарушает» ароматичность, под чем я подразумеваю исчезнование фрагмента с тремя двойными связями в кольце[1].
Второй фактор уменьшает вклад резонансных структур с положительным зарядом на бензольном кольце. Поэтому их хоть и больше, вклада от каждой меньше
Вот такой полноценно ароматический фрагмент обладает особой стабильностью ↩︎
3 лайка
А что за исчезновение фрагмента с тремя двойными связали в конце? Я что-то не понял, и какой такой полноценно ароматический фрагмент обладает особой стабильностью?
То, что обведено синим кружочком.
Синим – полноценный ароматический фрагмент, красным – не полноценный.
Подобный феномен обсуждался тут:
Имеете ввиду, что стабильнее всего когда все три двойные связи находяться у шестичеленном кольце? Таких(резонансные структуры в которых все три двойные связи в кольце) немного, скажем один или два, они и будут делать основной вклад в «истинную структуру» молекулы, а остальные намного менее стабильны и вносят не значительный вклад, так?
Да
вы про нафтален или про этот случай? В случае бензильного карбокатиона только одна резонансная структура такая (та, где положительный заряд не в кольце).