Chirality centers

AXSDFG
Пока решал органику наткнулся на задачку где просят нарисовать meso compound с 5 карбонами и тремя хиральными центрами. Нарисовал и получилось что 2,4 карбон имеют S,R конфигурацию соответственно. Но, вопрос в чем, какую конфигурацию имеет 3 карбон? И почему он хирален если у него одна -Н, одна -ОН и две идентичные -CH3CHOH, что как я понял ведет к тому что там всего 3 разных групп. Вопрос может показаться кому то тупым, но мне правда интересно почему так)

2 лайка

3 карбон ахирален, из-за идентичных \ce{ -CH3CHOH } как ты и сказал, думаю ты не понял решение

5 лайков

вопрос не тупой.

он действительно не хирален.

10 лайков

А откуда ты взял что он хирален?

ну по условию стоит что 3 хиральных и решебник выдает такой ответ и следовательно я подумал что хирален.
Я сам задался тем же вопросом что и ты, почему он хирален. Опечатка получается в решебнике.

1 лайк


По решению там говориться что есть 3 хиральных центра почему то

1 лайк

Хм, они учитывают конфигурацию группы при определении эквивалентности. Пошел гуглить.

A stereogenic element is a center, axis or plane that is a focus of stereoisomerism, such that an interchange of two groups attached to this feature leads to a stereoisomer. (Source)

Тоже самое определение нашел тут. Прикольно, не знал.

1 лайк