Недопонимание в задании 6-40 (pro-R, R, pro-S, S)

Все началось с того, что я начал решать задание, и от меня потребовали нарисовать стереоизомеры монохлорзамещенного 2-methylbutane. В ответах отмечались хиральные центры молекулы и вариация R и S конфигурации, но в молекуле 2-chloro-2-methyl-butane также была обозначена конфигурация, что меня немного привело в ступор, ведь это не хиральный центр.
image

Поспрашивав на форуме, мы пришли к выводу, что это лишь опечатка (хотя очень странно, ведь это две полноценно изображённые структуры, и и коли уж слишком постараться, то конечно, не отрицаю, можно и тут сделать опечатку, но как никак я думаю вы согласитесь со мной: это очень трудно)

Недавно я читал статью про pro-chirality, и я вспомнил про одну интересную вещь, 3.12: Prochirality - Chemistry LibreTexts

Цитирую:

Groups other than hydrogens can be considered prochiral. The alcohol below has two prochiral methyl groups - the red one is pro-R , the blue is pro-S . How do we make these designations? Simple - just arbitrarily assign the red methyl a higher priority than the blue, and the compound now has the R configuration - therefore red methyl is pro-R .

То есть тут говорится про то, что мы можем произвольно присвоить одному и тому же радикалу более высокий/более низкий приоритет тем самым обозначая как бы изначально не хиральный углерод «хиральным».

[Конечно, если заменить в том же метиле один водород на D, то вопросов не возникает, но автор в статье не уточняет про это.]

" prochiral molecules are those that can be converted from achiral to chiral in a single step"
by definition если мы говорим о прохиральности на каком-либо атоме углерода, это значит что в данный момент он не хирален.
Мне кажется, что вы думаете будто pro R/S и просто R/S это одно и то же, но нет - если мы что-то(метильную группу например) пометим как pro R, это просто говорит нам о том, что в будущем, если мы какие то действия с этой группой совершим, такая то конфигурация образуется, это никак не делает первоначальную молекулу хиральной

1 лайк

Да, я понимаю различие, и не отрицаю определение. Просто мне не нравится то, что написано, будто можно присвоить одному и тому же радикалу разный ранг

В таком случае, можете считать что один углерод Отмечен 13^C. Тогда уже сможете определять Прохиральность

1 лайк

молекулы, изображенные на рисунке явно ахиральны. В учебнике опечатка

1 лайк