Хиральность и ахиральность алкенов

Я не понял что такое присоединение(H2O) к ХИРАЛЬНОМУ АЛКЕНУ или же АХИРАЛЬНОМУ АЛКЕНУ. И разница между ними.

1 лайк

Хиральность разве относится к алкенам, или вы про Re и Si стороны?

1 лайк

Да, ведь хиральному центру необязательно быть у двойной связи, он может быть и у sp3 гибридизованного атома углерода

Это такое же присоединение воды к алкеном с образованием -OH группы,

Но разница между присоединением к ахиральному и хиральному алкену, заключается в том, что когда ты добавляешь к ахиральному алкену образоваться может только один хиральный центр и там из-за того, что молекула плоская все равно с какой стороны добавляться Re или Si, поэтому R и S энантиомеры образуются в одинаковом количестве. Но вот с хиральноми алкенами дела обстоят немного по другому, так как там уже у какого-та другого атома углерода есть хиральный центр, ( ему не нужно быть рядом или у самой двойной связи такое даже невозможно). Ну так вот, так как у хирального алкена кроме хирального атома углерода, который образуется у двойной свзяи есть еще один хиральный центр, который во время реакция НЕ меняется, образуются диастеомеры в не равных количествах. Значит, если допустим этот хиральный центр у пятого углерода и он R повернут, а двойная связь у второй то образуются 2 диастиомера такие как: 2R, 5R 2S, 5R. Но как мы помним у диастеомеров разные физ. свойства и какой-то из них может быть более предпочтительным, чем второй они образуется в не равных количествах, например: 75% и 25%. Вроде бы, расписал понятно, если нет можешь спросить)

2 лайка

можешь написать который из них ахиральный?)

1 лайк

Исправил, просто, пытался писать максимально доходчиво, но немного запутался в своих мыслях)

Кажется понял. Если ахиральный алкен он станет хиральным алканом. Только единственный хиральный карбон. Если хихральный алкен он станет хиральным . Но станет вторым или еще каким то хиральным карбоном. При том что хиральный алкил не изменится. Я правильно понял? Еще 2 диастеромера с ахирального, а 4 диастерамера с хирального.

1 лайк

Да, правильно поняли

Это не диастереомеры, а энантиомеры

Кол-во диастеромеров зависит от кол-во хиральных центров уже, поэтому может быть больше, а так да