Стереохимия (система кана-ингольда-прелога )

Добрый день,
Как использовать метод в циклических соединениях? В интернете не смог понять, чат гпт так себе дал ответ.

Макмурри

Для циклических соединений правила те же. Наверное, вас путает то, что две цепи углеродов в итоге встречаются в одной точке, однако, я пока никогда не встречал вещества, где правило R-S не работало из-за цикла. Вот совет: начинайте поочередно считать “ценность” каждого атома, который присоединен к хиральному углероду. Если вдруг встречаются два и больше одинаковых атома, начинайте дальше считать “ценность” каждого атома, присоединенных к ним, и так далее. В итоге вы придете к тому, что к какому-то атому будет прикреплен более “ценный” атом, или у него будет двойная или тройная связь, пока у другого такого уже не будет. Тогда же будет понятно, какой из них обозначить самым старшим, каким вторым, а каким самым младшим. Если для вас объяснение оказалось непонятным, задавайте вопросы, а также посмотрите видео на английском языке, ну и почитайте и порешайте McMurry.

3 лайка

Приведите пример соединения с которым у вас трудности, на конкретном примере проще объяснить

вот тут вопрос появился

а в чем тут проблема ? Вообразить себе, там у одного дальше кислород поэтому он старше, где кетон

Перефразирую Абильмансура :
Чем ближе карбонилка находиться близко к хиральному центру, тем скорее всего данный заместитель по рангу будет higher. На вопрос почему так можно найти ответ в самоц книжке

2 лайка


ДИСКЛЕЙМЕР: Читайте текст полностью, не ленитесь.
И так, как происходит ранжировка. В начале как ты можешь заметить у атома углерода для которого мы находим конфигурацию есть три заместителя которые мы должны пронумеровать по старшинству. Первым заместителем будет -OH группа ведь атомный номер кислорода больше чем у углерода. Другие два заместителя связаны с хиральным центром(углерод помеченный жёлтым круглешком) через одинаковые атомы-углероды. Поэтому нам надо смотреть уже «второй слой». Один атом углерода связан с двумя водородами и одним углеродом-третий заместитель, другой с одним водородом и двумя углеродами-второй заместитель. Пожалуйста, не скамьтесь на эту карбонильную группу, она находиться в «третьем слое», но делаем мы до первой разницы в ближайшем слое. Теперь чтобы найти конфигурацию нам надо сделать так чтобы атом водорода у хирального центра смотрел назад. Это можно сделать мысленно повернув молекулу на 180 градусов относительно условной оси y. Теперь находишь конфигурацию ведя стрелку от первого заместителя до третьего проходя через второй. Дальше смотришь по часовой или против часовой вращается твоя стрелка. Лайфхак для чайников-правшей: если голова стрелки смотрит на ручку которую ты держишь в правой руке-конфигурация R, если начало-конфигурация S.

7 лайков