Нуклеофильным может быть и кислород, и азот. Азот просто хуже имеет нуклеофильные свойства, но имеет. Это видно при алкилировании.
В нашем случае у нас видимо будет равновесие у двух разных путей на первой стадии.
Вопрос: есть ли какая-то реакция, возможная с продуктом нуклеофильной атаки азота, которая невозможна в случае атаки на кислород, которая сместит равновесие?