Макмурри. В чем отличие?



Можете помочь я немного не понял, почему задачи 18-23 и 18-24 отличаются тем что у первого нуклеофил атакует сразу, и образуется спирт в более стабильной форме а во второй сперва образуется стабильный карбокатион и потом уже атакует нуклеофил?

2 лайка

Стоит отметить, что у тебя галогениды довольно-таки объемные в обоих примерах, это раз. Также, \sigma^{*}(\ce{C-O}) орбитали более стерически доступны для атаки только в первом примере (атака происходит на первичные и вторичные атомы углерода). С другой стороны, во втором примере разрыхляющие орбитали стерически затруднены для атаки, и легче образовать стабильный, третичный карбокатион, нежели чем атаковать напрямую, как в первом примере.

4 лайка

Спасибо понял

1 лайк