МакМюрри задача 11.57


Почему в (b) вторичный углерод более реактивный чем первичный?

1 симпатия

Потому что в первом соединении (здесь и далее я буду называть соединения слева направо) имеется очень объемный заместитель (а именно трет-бутильный), который пространственно затрудняет протекание S_{N}2 реакции. Во втором соединении тоже имеются нехилые стерические затруднения при атаке с тыла, но по сравнению с первым соединением, ситуация будет по лучше, и атака с тыла идет лучше. Это вовсе не означает, что второе соединение будет вступать в реакцию быстро, а первое медленно. Здесь все в сравнительной степени

1 симпатия