Добрый вечер!
Опять же вопрос на счет механизма. Правильно ли я сделал? Вроде бы все нормально выглядит, кроме атаки \ce{F3CCO2H} на третичный карбокатион
Опять же вопрос на счет механизма. Правильно ли я сделал? Вроде бы все нормально выглядит, кроме атаки \ce{F3CCO2H} на третичный карбокатион
- Амид более electron rich, он не такая хорошая уходящая группа как обычный эфир. Поэтому я бы протонировал его карбонил (как раз это МакМурри и сделал)
- Ну вряд-ли карбонильный кислород с акцептором как CF3 будет хорошим основанием.
Не всегда обязательно указывать Основание которое забирает протон. Просто это происхожит в растворе, поэтому их много
Если в ответе рисует стадии в одном порядке, а ты в другом то по-моему это означает нет
Возражу. Какая стадия протекает быстрее: уход карбокатиона или же кислотно-основное равновесие между амидом и кислотой?
4 лайка
Соглашусь. И задам еще один вопрос: в какой среде (кислой или основной) протекает реакция?
Однозначно вот эта стадия протекает быстрее
Посмотрел, по размыслил, скорее реакция протекает в кислой среде. Таким образом можно протонировать карбонил быстрее. Ведь количество водородов будет много, и вероятность атаки карбонила повыситься. После протонирований, у нас образуется сопряженная основание, которая довольно сильная. И забирает водород у \ce{CF3CO2H} Ну далее все по картинке идет. Почему не может быть основная среда? Ну мне кажется, что основная среда замедлила бы атаку карбонила. Ведь возможно растворители скорее всего будут делиться своей электронной плотностью водороду, при этом замедляя реакцию с карбонилом. Да и основная среда может привезти к реакций Е2, которая нам не нужно. Вот тут и задался вопросом, почему Е1 протекает, когда у нас слабое основание? Ведь для депротонировании нужно довольно отличное основание.
кажется, причина скорее в том, что у нас буквально в условии дана кислотная среда(трифторуксусная кислота)
1 лайк
так, к сведению, pKa трифторуксусной кислоты 0.23. Она в 60 раз более кислая, чем серная кислота по второй степени. 
Да. И вместе с этим, в кислой среде не может существовать анионный интермедиат.