Как я понял, главное отличие между этим реакциями - это то, что нуклеофил в первом случае просто «присоединяется» к карбокатиону, а во втором - атакует и занимает место галогена (во многих случаях).
Как определить когда реакция идет по Sn1 механизму, а когда по SN2?
Есть ли другие разницы между этими реакциями?
Как я понял, если реакция идет по Sn1 то нуклеофил должен быть удален. Но когда?
В SN1 механизме у тебя реакция очень медленная, сперва образуется стабильный карбокатион.
Чтобы стабильный карбокатион образовался нужно чтобы уходящая группа ушла, и образуется интермедиат. Здесь же лучший реакция способный третичный карбокатион.
да
В SN2 механизме у тебя реакция в одной стадии( 2-ой порядок), без интермедиата, быстро проходит, здесь уже учитывается стерическая затрудненность. В SN2 механизме метилгалогенид самый реакция способный, так как туда самый изи нападать.Чем в третичный карбокатион, у него стерические затрудненности. (по больше об этом ты можешь почитать из 11-3 главы МcMurry)
Посмотри на растворитель(протонный он или апротонный), затем какой там атом углерод(первичный/вторичный/третичный) и т.д.
А вообщееее можешь полностью прочитать 11 главу McMurry чтобы полностью понять
и еще были похожие темы, можешь отсюда тоже посмотреть
Я тут подумал, почему SN1 реакция медленнее чем SN2? Какие факторы влияют на это?
здесь уходящая группа очень медленно уходить, а нуклеофил очень быстро атакует. И как бы хоть и у тебя нуклеофил нападает со скоростью 5, а уходящая группа уходит со скоростью 1000. То в любом случае у тебя она будет медленная.
Хорошо понял. А есть теория/факты обьясняющие это?
Не сказал бы так. Все зависит от разных факторов (растворитель, реагенты, концентрации) и сравнивать, какой из механизмов в принципе быстрее — неправильно, потому что нельзя сказать, что один из них будет всегда быстрее.
Возможно, ты увидел слова “slow first step” или что-то похожее и поэтому решил, что SN1 всегда медленнее, чем SN2. Но на самом деле, в этих словах сравниваются скорости не SN1 и SN2 механизмов, а скорости первой и второй стадии в SN1 механизме. Две стадии последовательны и первая стадия является более медленной, поэтому она определяет скорость всей реакции.
Я не понял, что здесь подразумевалось? Где ты такое прочел?
Тоже не понял, почему “во многих случаях”. Название механизмов — substitution (замещение) — получилось именно от того, что в ее ходе замещается группа, которая изначально была в молекуле.
В SN2 зачастую используют очень реакционноспособные нуклеофилы которые, очень быстро атакуют электрофильный центр, а в SN1 все зависит от уходящий группы.
По-моему здесь ошибочка. Поскольку S_{N}2 реакция протекает в одну стадию с некой константой скорости k, скорость протекания реакции прямо пропорциональна произведению концентраций субстрата и нуклеофила в текущий момент времени. Следовательно, порядок реакции второй.
Исключением наверняка является случай, когда нуклеофил и уходящая группа находятся в одной и той же молекуле. Вот тогда и резонно предположить первый порядок реакции (имхо).
Вот тут кстати есть шикарное объяснение с турникетами в стадионе. Как бы быстро не стремились люди выйти из стадиона, им все равно придется столкнуться с турникетом, проход через которого ограничен. Так же и с лимитирующей стадией реакции.
Если сильно интересуют всякие детали и нюансы в реакциях нуклеофильного замещения, можешь почитать из Clayden’a :3 (глава 15)
Видео с канала Khan Academy, вроде там так говорили
Хорошо, понял
Есть некий нуклеофил Nu. Есть некая молекула R-X.
Есть реакция замещения: Nu + R-X = Nu-R + X
Она может протекать (даже концептуально) двумя способами.
Либо связь Nu-R формируется в то же время что связь R-X разрушается, либо сначала разрушится связь R-X (образуется R+), а потом образуется связь Nu-R.
Первое - S_N2 механизм, второе S_N1. В этом их ключевая разница.
Вы читали главу 11 в McMurry?
Да, читаю на данный момент. Я похоже немного спешил, и задал тут вопросы, ответы которых были там. Извиняюсь за беспокойство.
