SN1 and SN2 reactions

Как я понял, главное отличие между этим реакциями - это то, что нуклеофил в первом случае просто «присоединяется» к карбокатиону, а во втором - атакует и занимает место галогена (во многих случаях).

Как определить когда реакция идет по Sn1 механизму, а когда по SN2?
Есть ли другие разницы между этими реакциями?
Как я понял, если реакция идет по Sn1 то нуклеофил должен быть удален. Но когда?

В SN1 механизме у тебя реакция очень медленная, сперва образуется стабильный карбокатион.
Чтобы стабильный карбокатион образовался нужно чтобы уходящая группа ушла, и образуется интермедиат. Здесь же лучший реакция способный третичный карбокатион.

да

В SN2 механизме у тебя реакция в одной стадии( 2-ой порядок), без интермедиата, быстро проходит, здесь уже учитывается стерическая затрудненность. В SN2 механизме метилгалогенид самый реакция способный, так как туда самый изи нападать.Чем в третичный карбокатион, у него стерические затрудненности. (по больше об этом ты можешь почитать из 11-3 главы МcMurry)

Посмотри на растворитель(протонный он или апротонный), затем какой там атом углерод(первичный/вторичный/третичный) и т.д.
А вообщееее можешь полностью прочитать 11 главу McMurry чтобы полностью понять

и еще были похожие темы, можешь отсюда тоже посмотреть

2 симпатии

Я тут подумал, почему SN1 реакция медленнее чем SN2? Какие факторы влияют на это?

здесь уходящая группа очень медленно уходить, а нуклеофил очень быстро атакует. И как бы хоть и у тебя нуклеофил нападает со скоростью 5, а уходящая группа уходит со скоростью 1000. То в любом случае у тебя она будет медленная.

Хорошо понял. А есть теория/факты обьясняющие это?

Не сказал бы так. Все зависит от разных факторов (растворитель, реагенты, концентрации) и сравнивать, какой из механизмов в принципе быстрее — неправильно, потому что нельзя сказать, что один из них будет всегда быстрее.

Возможно, ты увидел слова “slow first step” или что-то похожее и поэтому решил, что SN1 всегда медленнее, чем SN2. Но на самом деле, в этих словах сравниваются скорости не SN1 и SN2 механизмов, а скорости первой и второй стадии в SN1 механизме. Две стадии последовательны и первая стадия является более медленной, поэтому она определяет скорость всей реакции.

4 симпатии

Я не понял, что здесь подразумевалось? Где ты такое прочел?

Тоже не понял, почему “во многих случаях”. Название механизмов — substitution (замещение) — получилось именно от того, что в ее ходе замещается группа, которая изначально была в молекуле.

1 симпатия

В SN2 зачастую используют очень реакционноспособные нуклеофилы которые, очень быстро атакуют электрофильный центр, а в SN1 все зависит от уходящий группы.

1 симпатия

По-моему здесь ошибочка. Поскольку S_{N}2 реакция протекает в одну стадию с некой константой скорости k, скорость протекания реакции прямо пропорциональна произведению концентраций субстрата и нуклеофила в текущий момент времени. Следовательно, порядок реакции второй.

image

Исключением наверняка является случай, когда нуклеофил и уходящая группа находятся в одной и той же молекуле. Вот тогда и резонно предположить первый порядок реакции (имхо).

Вот тут кстати есть шикарное объяснение с турникетами в стадионе. Как бы быстро не стремились люди выйти из стадиона, им все равно придется столкнуться с турникетом, проход через которого ограничен. Так же и с лимитирующей стадией реакции.

Если сильно интересуют всякие детали и нюансы в реакциях нуклеофильного замещения, можешь почитать из Clayden’a :3 (глава 15)

4 симпатии

Видео с канала Khan Academy, вроде там так говорили

Хорошо, понял

Есть некий нуклеофил Nu. Есть некая молекула R-X.

Есть реакция замещения: Nu + R-X = Nu-R + X

Она может протекать (даже концептуально) двумя способами.

Либо связь Nu-R формируется в то же время что связь R-X разрушается, либо сначала разрушится связь R-X (образуется R+), а потом образуется связь Nu-R.

Первое - S_N2 механизм, второе S_N1. В этом их ключевая разница.

Вы читали главу 11 в McMurry?

1 симпатия

Да, читаю на данный момент. Я похоже немного спешил, и задал тут вопросы, ответы которых были там. Извиняюсь за беспокойство.

1 симпатия