Добрый день!
Вот 1 механизм, которую предложила книжка. А второй мой. И есть ли разница между двумя механизмами? Будет ли мой механизм верным?
Вот 1 механизм, которую предложила книжка. А второй мой. И есть ли разница между двумя механизмами? Будет ли мой механизм верным?
2 лайка
Зависит от среды. В кислой скорее будет то что предложено вами, а в щелочной первый.(это не конкретно про этот случай, а в целом)
4 лайка
Можете подробнее рассказать почему в кислой среде так, а в щелочной по другому? Про это кажется еще не обсуждалось в книжке
2 лайка
Грубо говоря в кислой среде много ионов Н+ и почти все анионы протонированы (если раствор водный) Справедливо и обратное
мне кажется кислород в карбониле все таки не такой основный, чтобы прям весь кетон был протонирован, просто какая то доля молекул находится в этой форме, а поскольку протонированный карбонил гораздо электрофильнее обычного, в реакцию вступают в основном они, поэтому справедливо писать, что он протонируется перед вступлением в реакцию.
1 лайк
Нет нет, я про то что в кислой среде он не найдет иона HCC(-)
1 лайк
аа, ну эта реакция в принципе в водном растворе вряд-ли протекает, просто этот вопрос в целом много где встречается, в этерификациях всяких
А в щелочной среде что будет? Как мы знаем там много ОН- анионов будет. Но не могу понять как это будет влиять на реакцию
Они будут депротонировать C2H2
1 лайк
его рКа вроде около 25, а рКа воды 14, не будет же.
1 лайк
Там равновесие немноооожко смещена в сторону аниона(причину ты показал), и из за того что он уходит на реакцию с карбонилкой, анион будет еще генерироваться, чтобы равновесие сохранить.
1 лайк
падажжи, кажется это все равно так работать не должно, ну типо вот этот концепт что "немного образуется основания но оно тут же расходуется и поэтому образуется по новой " работает там в альдольных конденсациях, когда разница в рКа 4- 5 ± а не 11.
ну по крайней мере ацетеленид ионы вроде обычно в жидком аммиаке делают ибо NH2(-) посильнее основание
А да я погнал
Ну а что будет в итоге?
1 лайк
Есть. Огромная. Если смотреть только на первый шаг – разница в среде протекания. В кислых происходит активация электрофила с помощью протонации. В основных сразу протекает присоединение с образованием отрицательно заряженного тетраэдрического интермедиата.
Нет, т.к. \ce{HC#C-} не может существовать в кислой среде.
2 лайка
Не могли бы показать пример?
А по идеи до такого можно было бы и догадаться
Ты его и так нарисовал в самую первую очередь
Ах да, шото шайып кеттім. Я имел в виду какой будет правильный механизм в кислой среде, если мой предложенный механизм неверный
Никакой, эта реакция не протекает в кислой среде.
В кислой/основной среде может протекать, например, реакция образования полуацеталей (и ацеталей). Тут полезно задаться вопросом: в каком случае нуклеофил может присоединяться в кислой среде?
1 лайк
Нашел такое в инете, тут и возникают вопросы по типу почему именно со спиртами реагирует? Как я понял тут спирт будет является и растворителем, и реагентом. Да и механизм особо не понятный с присоединением водорода. Ну кажется, что там внутримолекулярная реакция будет, после образований кислородов с + и - зарядами
1 лайк