Mechanism problem


Можете нарисовать механизм, а то не совсем понятно как именно происходит реакция

3 лайка

Сделаю свое предположение

  1. Протонирование циклического кислорода
  2. Образование винильного карбокаиона, присоединение воды. Вот тут у нас образуется 2 енола
  3. Таутомеризация
  4. Эстерификация по Фишеру
    Это может быть не правильным, если не правильно извиняюсь за ранее
    А хотя не правильно, ведь если по моему механизму идти, то в конце остается сопряженный сложный эфир
1 лайк

Да, в этом и проблема, как избавится от этой двойной связи

1 лайк

Мой изначально предложенный механизм был абсолютно неправильным. Получилось откапать такой же вопрос как у вас в инете

7 лайков

Это же задачка из Клэйдена. Дошёл до середины и умер…

1 лайк