Ацилирование бензина

Добрый вечер!
Вот данная реакция ацилировании:

А я вот предположил такое:

И вот, может ли образоваться данный продукт по моей показанной реакции? Если нет, то чо не так тут?

как минимум то, что нарисованное вами вещество это даже не acyl chloride

То есть реакция не может протекать с acyl dichloride?

она как раз таки протекает с acyl chloride, а то что вы изобразили это просто альфагалогенинированный кетон

Из 6 + 6 + 3 = 15 атомов углерода в продуктах оказалось лишь 6 + 6 + 1 = 13 атомов углерода.

А так, чисто теоретически думаю может образоваться такой продукт.

4 лайка

Нарисуй механизм того как протекает твоя реакция

Подумайте, а почему именно хлор? Почему не магний?

Спойлер

Ответ - потому что хлор делает карбонил более электродефицитным, из-за чего может реагировать как электрофил. На этот электрофил нападает бензол

А ой, тупанул

Значит возможно образование с таким acyl dichloride:

image
При последовательном добавлении, идет образование двух относительно стабильных карбокатионов:

Ну в случае с 1 карбокатионом я сомневаюсь. Донатят ли кислород и хлор карбокатиону? Или у него еще сильнее стягивают электронную плотность?

А может вы того, механизм еще раз взгляните в МакМурри? Очень страшные вещи вы нарисовали

Ну, у него карбокатионы вроде как верны

1 лайк

Главное может быть то, что нужно использовать именно acyl chloride. А то, что я выше по ошибке указал, это не acyl chloride, ведь там должна быть алкильная группа, что бы реакция протекала. Если строгое вещество, которое должна иметь именно алкильную группу, то я не прав.

мне кажется, что эта реакция теоритически возможна, но на практике ее вряд-ли можно осуществить ибо фосген это невероятно ядовитое газообразное вещество, и для обычной реакции ФК его было бы нецелесообразно использовать


Понял, зря быканул… я думал что он нападет на С=О, кислород возьмет пи электроны и потом выталкает хлор… тогда я пойду механизмы повторять

Не, они линейные должны быть

Мне кажется твой первый карбокатион выглядит ну уж ооочень нестабильным, и, как будто даже не будет образовываться

А по идеи может ли кислород донатит углероду, образуя 3 резонансную форму с тройной связью ней?