Нахождение конфигурации атропизомеров

Я посмотрел две темы насчёт этого,на аске, но не могу определить конфигурацию данного соединения. Сначала доказал, что он точно хиральный, но дальше, при нумерации стало непонятно. По правилу сначала нумеруешь два заместителя, которые на твоей стороне, а затем которые которые на обратной. По обратной стороне это точно гидроксил, но на моей стороне две нитро группы, и в зависимости от того, какую нитро группу я пронумерую первым, меняется конфигурация

1 симпатия

В таких случаях лучше проверить дополнительные ресурсы в конце книги Клэйдена.

Source

If X ≠ Y and U ≠ W and, moreover, the steric interaction of X-U, X-V, and/or Y-V, Y-U is large enough to make the planar conformation an energy maximum, two nonplanar, axially chiral enantiomers
(Fig. 14.36) exist. (p.1142)

the condition that X ≠ Y and U ≠ V serves to abolish a plane of symmetry that would otherwise exist in that conformation. (p.1146)

Как я понял из-за plane of symmetry она не будет хиральной. Plane of symmetry в плоскости бензольного кольца с гидроксо и нитро группой.

4 симпатии

Да, действительно если хорошенько покрутить зеркальную структуру, то получится начальное соединение…

1 симпатия