В задаче нужно было определить соединение ароматическое или нет. И у меня вопрос насчет второго соединения (которая в середине в первой фотке) система должна считаться закрытой, а так же в нем есть sp3 гибридизованные атомы углерода, так что она может считаться не ароматической, но есть встречный аргумент, цикл в середине заполняет свою нижнюю орбиталь, но это не должно действовать на всю систему
А вторая картинка для демонстраций того что sp3 гибридизация делает систему не ароматической.
Можете объяснить, почему второе соединение считается ароматической
1 лайк
Вы ведь хотели сказать “неароматической”? Второе соединение неароматическое по той причине что здесь в системе сопряженных р орбиталей количество пи электронов равно 4. Это не соответсвует количеству электронов Хюккеля 4n+2 для ароматических систем. Это уже не говоря о том что в соединении есть sp3 атомы, которые в сопряженную систему входить не могут
2 лайка
Тогда по вашему толуол тоже не ароматичен, так как там метил с sp3 гибридизованным углеродом? Если в молекуле есть плоский сопряженный цикл, с 4n+2 \pi электронами, где n=0,1,2,3…. , то эта часть ароматична. В задаче спросили какая часть молекулы ароматична, соотвтественно ты должен решить ароматичен ли 4-членный цикл в середине, или нет. Например в решении говорят что для последнего соединения шестичленник и нижний семичленник ароматичны, однако второй семичленник не ароматичен.
Там написано, что показанное кольцо - не ароматично. О том, что сама молекула не ароматична и речи не было
Оно не ароматично, в решении это и сказали же:
The second has four \pi electrons only so there is no aromaticity anywhere.
Оно анти-ароматично🙂. Цикл плоский(наверно) и сопряжен, однако имеет 4n(n=1) \pi электронов
3 лайка