Я решал задачу , до последнего степа все было правильно.Дальше я подумал возможно там будет Acid-Catalyzed Epoxide opening.Начал рисовать механизм и тд. Дальше я сделал как написано в этих фотографиях, нуклеофил (вода) атакует менее замещенный атом углерода и там должно образоваться диол но в ответе написано что альдегид .
почему там когда кислород протонируется оно уходит на тот атом углерода который менее замещенный?(наверное из за стабильности вторичного карбкатиона)
2)почему там вода не атакует 2 раз по правиле ?
Так как я ещё не в той главе McMurry, я не могу говорить об образовании альдегида, но следуя информации Клейна: (думаю, это вам ответ на второй вопрос(not sure)): The reagent, H₃O⁺, represents the presence of both water (H₂O) and an acid source, such as sulfuric acid.
Так мы что бы создать кислую среду используем серную кислоту,да я согласен с вами оно дает нам Н3О+ ,но там все равно есть молекула воды которая могла бы атаковать карбкатион
Аа, тогда уж извините, я как-то неправильно понял ваш вопрос . Карбокатионный интермедиат? (Разве dihydroxylation не concerted process? Если уж да, то, думаю, лучше сказать less hindered carbon atom). Мне кажется, там просто опечатка (idk, уж я точно не знаю, как получить альдегид из эпоксида просто через протонирование его). Ну и уж в McMurry довольно немало опечаток. (Надеюсь, кто-то знающий будет отвечать, если там не опечатка.)
Кстати, нашёл информацию про “Pinacol rearrangement”(думаю это и есть ответ) в Клейдене и в Organic Chemistry Tutor. Может, оно как-то имеет отношение (not sure). Просто тогда появляется вопрос : ведь dihydroxylation of epoxides тоже происходит через кислотный катализатор и даёт дигидроксид-продукт и кислоту обратно (так как катализатор). Почему же та кислота потом не превращает дигидроксид в альдегид/кетон?
P.S. Вы же смогли бы мне самому написать в beyond, если уж реально хотели узнать, кто я . Скажите Мухе, что он сам даун (даже если я тупее его ) (@Nurmuh)
Последнее в P.S вообще нездоровая фигня какая то, не надо так делать.
Сначала образуется диол, а потом из за стерических факторов альдегид, хотя лучше было бы образовать стабильный кетон. Потом идет дегидратация, после этого таутомеризация, при аккуратном контроле реакции можно получить такое, но лучше конечные окислением сигма связи получать их
Я не спрашивал у него , лучше напишите мне в личку(я пользуюсь форумом только ради олимпиады а не общаться с кем то,мне просто стало интересно,ничего лишнего не было)
Протонированный эпоксид раскрывается с образованием карбокатиона, стабилизирующегося сопряжением с ароматическим кольцом. Раскрытия с образованием нестабильного первичного карбокатиона не происходит. Далее идет 1,2-миграция гидрида, и образуется наш карбонил.
Можно считать что реакцию драйвит образование сильной \ce{C=O} связи. В начале был эпоксид с двумя одинарными \ce{C-O} связями, а в конце у нас одна двойная \ce{C=O} связь. По энергиям одна двойная связь с кислородом сильнее двух одинарных.
или, если считать, что гидридный сдвиг обратим, т.е. две зеленые структуры находятся в равновесии, применим Curtin-Hammett principle, ибо скорость потери H+ гораздо быстрее скорости столкновения двух молекул (карбкатиона и другой молекулы воды)
. Карбокатионный интермедиат? (Разве dihydroxylation не concerted process? Если уж да, то, думаю, лучше сказать less hindered carbon atom). Мне кажется, там просто опечатка (idk, уж я точно не знаю, как получить альдегид из эпоксида просто через протонирование его). Ну и уж в McMurry довольно немало опечаток. (Надеюсь, кто-то знающий будет отвечать, если там не опечатка.)
. Скажите Мухе, что он сам даун (даже если я тупее его 
)
