Реакция получения простагландинов

Не очень понятен механизм протекания реакции. На первом этапе, как я понял, происходит отнятие водорода от молекулы арахидоновой кислоты кислородным радикалом, после чего образуется углеродный радикал. Дальше написано, что после этого углеродный радикал будет реагировать с O2, образуя новый кислородный радикал, но второй атом кислорода в таком случае же должен связаться с тем углеродным радикалом, а показано просто перемещение двойной связи вправо и присоединение кислорода уже к другому углероду. Почему происходит именно так, или я неправильно понял тему?

Учитывая то, что по сути, электрон гуляет по всей сопряженной системе, у данного радикала существует 3 резонансных форм, как показано на картинке ниже :


А причина такого поведения, который ты описал, наверное в том, что кислороду будет трудно связаться с радикалом, который расположен слева, поскольку кислороду будет трудно подойти к радикалу для образования С-О связи. Аналогичная ситуация и с правым радикалом, в котором есть достаточно длинный углеродный радикал -С4Н9, который может вращаться, тем самым, вызывая определенную стерическую недоступность для кислорода

2 симпатии

Спасибо, теперь разобрался

1 симпатия
© 2021 Общественный Фонд «Beyond Curriculum» (CC BY-NC-SA 4.0 International)