Уничтожение реактива Гриньяра и реакция Бартоли


Почему атакуется кислород, а не азот?
С одной стороны, азот более электроположительный, а значит является электрофильным центром пи связи N=O
С другой стороны, при атаке азота получается нестабильный sp3 азот с положительным зарядом

Мне кажется, азот достаточно нуклеофильный чем атом кислорода, что бы так действовать

1 лайк

Честно говоря, я и сам мало понял, как они это на картинке представляют. Для меня больше такой механизм по душе:

2 лайка


Кажись так

1 лайк

Это еще не забывая, что огромная часть реакций с реактивом Гриньяра идет через SET-механизмы, и этот тоже попадает в подозрение.

1 лайк

Что-то я совсем запутался, какой по итогу механизм использовать?
Знаете ли, я вообще начал интересоватся из-за этого :
Screenshot_20221201-212247_Samsung Notes
С протонированием все понятно, а вот с присоединением - нет. Ну, в алкине например связь C-MgBr реагирует с sp углеродом и образуется цикл. А вот в Нитро группе🤔