Гидроборирование


Не могли бы показать механизм этой реакции?
Почему в методе «Гидроборирования», реакции идут против правила Марковникова, а также в чем роль Н2О2 в реакции выше.

3 лайка

Драсте)

  1. Реакция циклогексена с BH3. Из за того что циклогексен в избытке (3:1) реакция может повторяться, заменяя каждый водород который был у BH3. двойная связь циклогексена берет на себя борона так как он менее электроотрицателен чем водород, а водород со связью с бороном приклепляется к к другому углероду

    (сорян за почерк)

  2. В чем роль пероксида водорода и base.

    он нужен чтоб убрать борон и поставить гидроксо группу)

10 лайков

Но ведь Н(-) не может быть нуклеофилом. Слишком мал чтобы эффективно перекрыватся. Разве тут не связь В-Н выступает в качестве нуклеофила?

2 лайка

да имел в виду связь атакует

3 лайка

забыл третью 3) Так как bh2 partially positive двойная связь забирает его, а водород со связью идет к вторичному углероду. Снизу (2) пример: как присоединяется обычный partially postive водород и partially negative хлор. Обычно двойная связь забирает partially positive atom и он присоединяется к первичному углероду. а с негатив наоборот

4 лайка
4 лайка

@bol Спасибо понял)

1 лайк

Блин ну там же вся глава посвящена ответу именно на этот вопрос

2 лайка

хех

9 лайков

А в 3 пункте как частично отрицательно заряженный углерод будет атаковать кислород? У кислорода же 2 НЭП, и сложно представить, что он нуждается в электронной плотности. А еще углероду не должно быть сложно разорвать связь с бором, который еще помогает углероду быть более нуклеофилом, и образовать связь с кислородом?

если посмотреть то с кислорода уходит OH группа что отбирает у него пару электронов и с верху молекула бора позитивно заряжена и так тут идеальные условия для shift связи с бора на кислород