Странно, они говорят НЭП азота может стабилизировать положительный заряд, каким образом это происходит? Он просто перекидывает 1 электрон на пустую орбиталь? Но все же я как-то с ними не особо согласен, разве не будет не в тему когда у азота будет положительный заряд? Он положительно заряжен и вокруг него частично положительно заряженные атомы углеродов. И почему же терять ароматичность будет не выгодно, если там существует взаимодействие +заряженных атомов?
Да и положительный заряд на азоте держать не в тему, даже книжка сама так говорит(ну возможно это другой случай, но все же думаю сути не меняет):
положительный заряд на азоте это просто ну немного не в тему, а вот терять ароматичность это прям позор кринж
4 лайка
Попробуй с другой стороны подойти и посмотреть как выглядят резонансные формы индола. И уже глядя на них подумай, куда лучше бить E^+
1 лайк
ААААААА мне сам Илья ответил, это большая честь для меня, что вы за такое долгое время решились ответить мне, спасибо легенда 
Ну вот я получается нарисовал другие возможные резонансные структуры, в случае когда атакует углерод под номером 3. В случае атаки углерода 2, других резонансных структур не вижу. Че могу сказать, по количество резонансных структур 9_{3rd C} и 6_{2nd C}, побеждает реакция с атакой 3-го углерода.
Случаи
3rd carbon : количество прям прям не в темских резонансных структур 2
2nd carbon : тут видимо 1 единственный
Вот еще вопрос возник, мы же говорим чем больше резонансных структур, тем больше делокализации, т. е. стабилизация. Имеет ли значение на сколько будут являться стабильными конкретные резонансные формы? Вот допустим у молекулы есть 5 резонансных форм, где допустим четверо из них не стабильные, ведет ли мезомерный эффект в данном случае к стабильности?
1 лайк
Я имел ввиду индол еще до самой атаки, просто саму молекулу, те самые формы, которые раскрывают суть его ароматичности.
Да, конечно, потому что можно придумать и кучу резонансных форм с разрывом сигма связей, но этого мы почти никогда не делаем, т.к. они вносят очень малый вклад.
Спойлер
Я даже больше скажу, мне кажется, что если напрячься можно доказать, что резонансных форм должно быть одинаковое количество, но это нужно будет включать вообще всевозможные формы, включая самые извращенские типа бензола Дьюара.
Если они прям очень нестабильные, уровня “порвали сигма связи C-C”, то практически не влияет. Хотя конечно есть случаи, где порванные сигма-связи в резонансных формах могут что-то показать, например гиперконъюгацию
Вот например такая форма, очевидно плохая
Но нарисовать то можно, уверен, что какой-нибудь расчет даже покажет, что она там 0.01% какой-нибудь вносит
Ну тогда у меня получилось штук 8 адекватных резонансных структур, но к сожалению не вижу ключа к разгадке. Однако резонансная структура под номером 7 кажется не реально относительно стабильным.
Какие резонансные структуры могут быть номинированные самыми стабильными? Они у нас 1,2,3,8,7. А из них кажется, что только 7 и 2 сохраняют ароматичность.
Там, где в шестичленном кольце остаются три связи, устойчивее, т.к. каждой такой форме ещё в пару подкидывается та, где эти связи повернули, т.е. у 1,2 и 9 есть “братья”. Например шестая и вторая это две разные формы с одинаковой энергией.
В книге кстати тоже могли такой финт сделать, но почему-то просто написали “сохраняется ароматичность бензольного кольца”, а могли просто бахнуть ещё четыре формы.
1 лайк
Понятно, спасибо большое!