compound has a lone pair on nitrogen in a p-orbital shared
between both rings. Each ring has six electrons and the periphery of the
whole molecule has ten electrons. Both rings and the entire molecule are
aromatic
Говорят что в обеих циклах по шесть электронов, но я насчитал 7 для шестичленника (5 электронов с 5и углеродов и нэп азота), и 6 для пятичленника (4 с четырех углеродов, и нэп). Похоже, считаю я их неправильно. Так как их считать?
The third has six π electrons in the ring including the lone pair on oxygen but not including the carbonyl group which is outside the ring. The compound is aromatic
Я понимаю так: так как кислород(карбонильный) не в кольце, значит он не участвует в сопряжении с другими p орбиталями в кольце. Но так как у него дв. связь с карб. углеродом, значит карб. углерод также не входит в систему других p орбиталей, а взаимодеуйствует с p кислорода, образуя свои \pi и \pi^{*}. Остальные 4 углерода и кислород строят свою систему МО, и у них как раз получается 6 электронов. НО, эта система не связана в цикл, как она может быть ароматичной? Или то что я сказал до этого бред, и все на самом деле по другому
Ваш метод подсчета подходит для подсчета общего количества \pi электронов. Но если мы хотим посчитать кол-во электронов в конкретной структуре, давайте посмотрим на конкретную структуру:
В шестичленнике две двойные связи (4 электрона) и одна пара азота. Всего 6.
В пятичленнике две двойные связи (4 электрона) и одна пара азота. Всего 6.
Но суммарно в молекуле не 12 электронов, а только 10.
Я бы говорил, что электроны карбонильного углерода не входят в систему кольца. Сам атом при этом может быть в кольце. Нам то самое главное сколько электронов в кольце, а не сколько атомов.
Как видите у карбонильной группы своя \pi (она не в ту сторону смещена😆), которая с другими p орбиталями не взаимодействует. А система этих p орбиталей не связана в цикл (пунктиром показал снизу)
Я умышленно нарисовал \pi^* карбонила, т.к. скорее всего именно она участвует. См. еще раз резонансную структуру выше ну и сам факт того, что ее участие не привносит новых электронов.
Но даже на вашем рисунке ничего не мешает орбиталям перекрываться
